(Z)-methyl-2-((diphenylphosphoryl)methyl)-3-phenylacrylate | 1219792-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl-2-((diphenylphosphoryl)methyl)-3-phenylacrylate
• CAS: 1219792-05-8
• 化学式: C₂₃H₂₁O₃P
• 分子量: 376.392
• InChiKey: JTLCLXIVZFDZBD-LVZFUZTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 、 Diphenylphosphine oxide 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(Z)-methyl-2-((diphenylphosphoryl)methyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下构造C–OH键的C–OH / P–H脱水交叉偶联

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过C-OH / P-H脱水交叉偶联反应进行P-C键结构的一种原子经济且对环境无害的方法。该反应在无金属的条件下进行，在没有任何溶剂的情况下进行，并以高收率和宽的官能团耐受性递送烯丙基磷化合物。

  DOI：

  10.1039/c7gc00882a

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Methylene-3phosphorylalkanoates: Phosphorylation of Baylis–Hillman Bromides via an S_<i>N</i>2-S_<i>N</i>2′ Strategy
  作者：Liancheng Yang、Longhe Xu、Chunrui Yu

  DOI：10.1080/10426500802418545

  日期：2009.8.6

  A novel synthesis of 2-methylene-3-phosphorylalkanoates under mild conditions is described. Thus, Balyis-Hillman bromides react with secondary phosphine oxides or H-phosphonites in the presence of DABCO via an S(N)2-S(N)2' protocol to produce the target compounds in good yields.