(S)-4-Benzyl-3-{(S)-2-[(R)-3-phenyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-dodecanoyl}-oxazolidin-2-one | 657402-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-{(S)-2-[(R)-3-phenyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-dodecanoyl}-oxazolidin-2-one
• CAS: 657402-70-5
• 化学式: C₃₆H₅₁NO₅
• 分子量: 577.805
• InChiKey: CEYMUTXIABTTHA-MJWCGWGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-{(S)-2-[(R)-3-phenyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-dodecanoyl}-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (2R)-2-[(1S)-3-phenyl-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)propyl]dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过无环前体的固相组装合成哈波洛辛类似物

  摘要：

  该论文详细介绍了使用固相化学合成Hapalosin类似物4（环状二肽）的方法。关键的组成部分是Fmoc保护的γ-氨基-β-羟基酸11和THP保护的合成-β-羟基酸18。氨基酸11由通过ADH-途径获得的胺6形成。通过Evans aldol反应制备受保护的氨基酸18。用王氏树脂酯化18开始了二肽25的固相组装包含所有构件。氨基的最终溶液相脱保护，然后进行大内酰胺化，完成了类似物4的合成。在一种情况下（化合物4aaa），使用ROESY NMR光谱学和MD模拟研究了构象。这揭示几乎完全：对于（93 7）的偏好小号-顺-rotamer。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00903-6
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-4-Benzyl-3-{(S)-2-[(R)-3-phenyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-dodecanoyl}-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过无环前体的固相组装合成哈波洛辛类似物

  摘要：

  该论文详细介绍了使用固相化学合成Hapalosin类似物4（环状二肽）的方法。关键的组成部分是Fmoc保护的γ-氨基-β-羟基酸11和THP保护的合成-β-羟基酸18。氨基酸11由通过ADH-途径获得的胺6形成。通过Evans aldol反应制备受保护的氨基酸18。用王氏树脂酯化18开始了二肽25的固相组装包含所有构件。氨基的最终溶液相脱保护，然后进行大内酰胺化，完成了类似物4的合成。在一种情况下（化合物4aaa），使用ROESY NMR光谱学和MD模拟研究了构象。这揭示几乎完全：对于（93 7）的偏好小号-顺-rotamer。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00903-6