4-(氯甲基)-2-(环戊氧基)-1-甲氧基苯 | 175206-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(氯甲基)-2-(环戊氧基)-1-甲氧基苯
• 英文名称: 4-chloromethyl-2-cyclopentyloxy-1-methoxybenzene
• 英文别名: 3-(cyclopentyloxy)-4-methoxybenzyl chloride；3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl chloride；3-Cyclopentyloxy-4-methoxybenzylchloride；3-cyclopentyloxy4-methoxybenzylchloride；4-(chloromethyl)-2-cyclopentyloxy-1-methoxybenzene
• CAS: 175206-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₂
• 分子量: 240.73
• InChiKey: HODGGPKVMIMTGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)-2-(环戊氧基)-1-甲氧基苯 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-酮和2-氰基氨基咪唑衍生物的合成和生物学评估：新系列的PDE4抑制剂。

  摘要：

  该交流描述了一系列新的咪唑-2-酮和2-氰基氨基咪唑衍生物的合成和体外PDE4抑制活性。还在体内模型中测试了所描述的化合物，以评估其局部给药后的抗炎活性以及胃肠道副作用。几种化合物被证明是有效的PDE4抑制剂，某些2-氰基氨基咪唑类药物与参考化合物相比，胃肠道副作用较小，但局部给药后仍具有抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00817-4
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊氧-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(氯甲基)-2-(环戊氧基)-1-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-酮和2-氰基氨基咪唑衍生物的合成和生物学评估：新系列的PDE4抑制剂。

  摘要：

  该交流描述了一系列新的咪唑-2-酮和2-氰基氨基咪唑衍生物的合成和体外PDE4抑制活性。还在体内模型中测试了所描述的化合物，以评估其局部给药后的抗炎活性以及胃肠道副作用。几种化合物被证明是有效的PDE4抑制剂，某些2-氰基氨基咪唑类药物与参考化合物相比，胃肠道副作用较小，但局部给药后仍具有抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00817-4

文献信息

• Purine derivative dihydrate, drugs containing the same as the active ingredient and intermediate in the production thereof
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：US06660745B1

  公开（公告）日：2003-12-09

  Dihydrate of 4-[[9-[(3-cyclopentyloxy-4-methoxy)benzyl]-6,8-dimethylpurin]-2-yl-3-oxypropyl]pyridine N-oxide, drugs containing the same and a compound useful as an intermediate in the production of this dihydrate. Because of having a phosphodiesterase IV inhibitory effect, this dihydrate is useful as a preventive and/or remedy for asthma, chronic obstructive lung disease and/or other inflammatory diseases.

  4-氢氧化物-[[9-[(3-环戊氧基-4-甲氧基)苄]-6,8-二甲基嘌呤]-2-基-3-氧基丙基]吡啶N-氧化物的二水合物，含有相同成分的药物以及作为该二水合物生产中间体的化合物。由于具有磷酸二酯酶IV抑制作用，该二水合物可用作预防和/或治疗哮喘、慢性阻塞性肺病和/或其他炎症性疾病。
• METHOD FOR PREPARING SUBSTITUTED 4-PHENYL-4-CYANOCYCLOHEXANOIC ACIDS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020082440A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  This invention relates to a method of preparing a compound type where at least one of R′ or R″ is a carboxyl group (I) by treating a compound of formula (II) with a Group I(a) or Group II(a) metal halide, with an aprotic dipolar amide-based solvent and water.

  这项发明涉及一种通过用I(a)族或II(a)族金属卤化物、无水偶极性二元酰胺类溶剂和水处理式为（II）的化合物，制备至少一个R′或R″为羧基（I）的化合物类型的方法。
• Compounds and method for preparing substituted 4-phenyl-4-cyanocyclohexanoic acids
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06337408B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  This invention relates to a method of preparing a compound of the following type by treating a compound of formula (II) with lithium bromide, magnesium bromide and the like.

  这项发明涉及一种通过用溴化锂、溴化镁等处理式（II）化合物来制备以下类型化合物的方法。
• Pheynl or benzyl-substituted rolipram-based compounds for and method of
  申请人：Euro-Celtique, S.A.

  公开号：US05591776A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  Rolipram-based PDE IV inhibitors containing phenyl- or benzyl-substituted moieties of the formula: ##STR1## wherein X.sub.1 and X.sub.2 may be the same or different and each is O or S; R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, saturated or unsaturated straight-chain or branched C.sub.2-12 alkyl groups, cycloalkyl and cycloalkyl-alkyl groups containing from 3 to 10 carbon atoms in the cycloalkyl moiety; R.sub.2 =R.sub.1 or --CH.sub.3 ; R.sub.3 is hydrogen, halogen, or a saturated or unsaturated straight-chain or branched C.sub.1-12 alkyl group, a cycloalkyl or cycloalkyl-alkyl groups containing from 3 to 7 carbon atoms in the cycloalkyl moiety; Z is a linkage selected from --CH.sub.2 CONH-- or --CH.sub.2 NHCO--, and R.sub.4 is a phenyl or benzyl which may be unsubstituted or substituted with one or more halogen atoms, alkyl groups, hydroxyl groups, cyano groups, carboxyl groups, alkoxy groups, alkoxycarbonyl, amido, carboxamido, substituted or unsubstituted amino groups, cycloalkyl and cycloalkyl-alkyl groups containing from 3 to 10 carbon atoms in the cycloalkyl moiety, aryl or aralkyl groups preferably containing from about 6 to about 10 carbon atoms, or heterocyclic groups containing nitrogen, oxygen or sulfur in the ring; the alkyl, alkoxy, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, and aryl-alkyl groups being saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted by halogen atoms, hydroxyl groups, cyano groups, carboxyl groups, alkoxy groups, alkoxycarbonyl, carboxamido or substituted or unsubstituted amino groups, or one or more lower alkyl groups having from 1 to 3 carbon atoms; provided that R.sub.4 cannot be substituted with more than one methoxy group. compared to theophylline or rolipram as well as with improved selectivity with regard to PDE III inhibition. Pharmaceutical compositions containing the same and methods of treatment are also disclosed.

  含有苯基或苄基取代基的Rolipram基PDE IV抑制剂的化学式为：##STR1## 其中X.sub.1和X.sub.2可以相同或不同，且每个都是O或S；R.sub.1选自氢、饱和或不饱和的直链或支链C.sub.2-12烷基、含有3-10个碳原子的环烷基和环烷基-烷基基团；R.sub.2 = R.sub.1或-CH.sub.3；R.sub.3是氢、卤素或饱和或不饱和的直链或支链C.sub.1-12烷基、含有3-7个碳原子的环烷基或环烷基-烷基基团；Z是选择自-CH.sub.2CONH-或-CH.sub.2NHCO-的连接；R.sub.4是苯基或苄基，可以是未取代或取代有一个或多个卤素原子、烷基、羟基、氰基、羧基、烷氧基、烷氧羰基、酰胺、羧酰胺、取代或未取代的氨基、含有3-10个碳原子的环烷基和环烷基-烷基基团、芳基或芳基-烷基基团，优选含有约6-10个碳原子的杂环基团，其环中含有氮、氧或硫；烷基、烷氧基、环烷基、环烷基-烷基、芳基和芳基-烷基基团是饱和或不饱和的，未取代或取代有卤素原子、羟基、氰基、羧基、烷氧基、烷氧羰基、酰胺、羧酰胺或取代或未取代的氨基，或一个或多个具有1-3个碳原子的低烷基；但R.sub.4不能取代有多于一个甲氧基。与茶碱或Rolipram相比，具有更好的PDE III抑制选择性。还公开了含有该化合物的制药组合物和治疗方法。
• Purine compounds having PDE IV inhibitory activity and methods of
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：US06040447A1

  公开（公告）日：2000-03-21

  The present invention comprises a method of synthesizing compounds having the formula (I): ##STR1## wherein: Z, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.8 are defined herein, which comprises the steps of (a) reacting a compound of the formula (II) ##STR2## wherein Q is a halogen, with an effective amount of a compound selected from the group consisting of an acid anhydride or an acid halide; to form a compound of the formula (III) ##STR3## b) transforming the 6-halo group of said compound (III) to an amine by displacement with ammonia to form compound (IV) ##STR4## (c) reacting said compound (IV) with a base to cause cyclization to a 6-halo intermediate, said 6-halo group is then transformed to an amine by displacement with an amine to form compound (V) ##STR5## (d) reacting said compound (V) with an effective amount of compound (VI) ##STR6## wherein X is a halogen; to form the compound of formula (I).

  本发明涉及一种合成化合物的方法，其化学式为(I)：##STR1## 其中：Z、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.8如本文所述，包括以下步骤：(a)将化合物(II)##STR2## 与酸酐或酸卤化物中的一种有效量的化合物反应，其中Q为卤素，以形成化合物(III)##STR3## (b)通过氨的取代反应将化合物(III)的6-卤基转化为胺，形成化合物(IV)##STR4## (c)将化合物(IV)与碱反应，使其环化为6-卤中间体，然后通过胺的取代反应将6-卤基转化为胺，形成化合物(V)##STR5## (d)将化合物(V)与化合物(VI)的有效量反应##STR6## 其中X为卤素，以形成化合物(I)。