(R)-4-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxolane | 1453102-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1453102-72-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: HQXZQHVESDRRSW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-4-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  奎宁衍生催化剂催化2-芳基-2-丙-1-醇的不对称区域选择性溴羟基化

  摘要：

  已开发了奎宁衍生的双官能催化剂催化的2-芳基-2-丙-1-醇的不对称溴羟基化反应。通过使用硼酸酯作为原位形成的系绳来控制区域选择性，并利用奎宁衍生的双官能催化剂同时激活硼酸酯和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）来引入对映选择性。手性溴代醇是有机合成中有用的原料，在两个步骤的反应顺序中，对映体选择性中等至极好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200782