Benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside | 13343-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranoside；Benzyl-2-acetamino-4,6-O-benzyliden-2-deoxy-3-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranosid；Benzyl-2-acetamino-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-3-O-methansulfonyl-α-D-glucopyranosid；benzyl 2-acetylamino-O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-O³-methanesulfonyl-α-D-2-deoxy-glucopyranoside；[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-acetamido-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] methanesulfonate
• CAS: 13343-65-2
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₈S
• 分子量: 477.535
• InChiKey: LPVHBCBYCLTQLX-UWPRFDSFSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  716.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 Benzyl-3-azido-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-2-(2',4'-dinitroanilino)-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Reckendorf, Wolfgang Meyer zu; Lenzen, Heinz-Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 2, p. 265 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Brom-16-hydroxy-19-methylstrychnin 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到Benzyl-2-acetylamino-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Meyer, Wolfgang zu Reckendorf; Hehenberger, Helmut, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 9, p. 3089 - 3093

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modifications at C-3 and C-4 of 2-amino-2-deoxy-d-glucose
  作者：Moheswar Sharma、Walter Korytnyk

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85130-7

  日期：1980.2

  Modifications at C-3 and C-4 of 2-amino-2-deoxy-D-glucose have been developed. A 3,4-double bond was introduced into benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-methylsulfonyl-alpha-D-glucopyranoside by treatment with NaI and Zn. Epoxidation of the double bond with m-chloroperoxybenzoic acid gave an exo-epoxide exclusively. The stereochemistry of the epoxidation product has been confirmed by an alternative

  已经开发了2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖在C-3和C-4的修饰。通过用NaI和Zn处理，将3，4-双键引入到苄基2-乙酰胺基-2-脱氧-3，4-二-O-甲基磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷中。双键与间氯过氧苯甲酸的环氧化只产生一个外环氧化物。环氧化产物的立体化学已通过另一种合成方法得到证实。1H-nmr光谱分析表明3,4-不饱和衍生物和环氧化物都存在于OH1（D）构象中。亲核试剂（F-，I-）打开3，4-环氧化物，得到具有D-gulo构型的4-取代的衍生物。因此，2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-碘-α-D-戊吡喃糖和2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-已经合成了3，4-二脱氧-4-氟-α-D-吡喃葡萄糖。关键中间体中的双键还原并脱保护得到2-乙酰氨基-2,3,4-三苯氧基-D-吡喃葡萄糖。一些衍生物具有活性，可在培养物中抑制小鼠乳腺腺癌细胞的生长。
• Meyer zu Reckendorf,W.; Lenzen,H.-J., Tetrahedron Letters, 1979, p. 3657 - 3658
  作者：Meyer zu Reckendorf,W.、Lenzen,H.-J.

  DOI：——

  日期：——