(S)-5-fluoro-2-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran | 1381964-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (S)-5-fluoro-2-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran
• CAS: 1381964-96-0
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: BFSBZNZEKGLHSJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-((1,2-dichlorovinyl)oxy)-4-fluorobenzene 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-bis((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (S)-5-fluoro-2-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  （+）-Corsifuran的高度不对称合成A.阐明钌-NHC催化的苯并呋喃加氢中的电子要求

  摘要：

  据报道，通过苯并呋喃前体的高度不对称氢化，短而有效地合成了对-CorsifuranA。另外，提供了取代基对苯并呋喃的不对称氢化的电子影响。缺电子的苯并呋喃的氢化反应是在非常温和的条件下进行的，而苯并呋喃中给电子基团的存在需要更苛刻的反应条件才能完全转化为2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.109