4-(phenylthio)but-3-yn-2-one | 190840-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(phenylthio)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 4-(phenylsulfenyl)but-3-yn-2-one；4-Phenylsulfanylbut-3-yn-2-one
• CAS: 190840-86-9
• 化学式: C₁₀H₈OS
• 分子量: 176.239
• InChiKey: IEZRNXCLINBUEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylthio)but-3-yn-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(Benzenesulfonyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联“ Pincer” Diels-Alder反应的桥联多杂环系统立体选择性构建的简便方法。

  摘要：

  当呋喃衍生物用作二烯时，串联的“钳子” Diels-Alder反应由两个二烯之间的两个连续的[4 + 2]环加成反应和一个乙炔双-双-亲二烯体组成，已被用于快速构建桥连的多氧环系统。组件。该研究已经证明了立体选择性（外加-外加），化学选择性（“钳子”与“多米诺”）以及反应的区域选择性。该反应已成功地应用于与单活化和双活化的亲二烯体结合的各种2-取代的呋喃和束缚的双呋喃。从氮杂和氧杂降冰片二烯型中间体开始的不对称环加合物的合成也已经实现。

  DOI：

  10.1021/jo9701593
• 作为产物：
  描述：

  trans-phenyl α,β-dichlorovinyl sulfide 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(phenylthio)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的硫炔炔氧化反应通过非碳烯路线形成苯硫基乙炔衍生物

  摘要：

  金催化的8-甲基喹啉氧化物氧化硫代炔烃可生成2-苯基硫代烯酮，可被醇有效地捕集。末端和内部的硫代炔烃在广泛的范围内带有酯，酮，烷基和肟取代基，从而显示出合成的效用。我们的密度泛函理论计算表明，用8-甲基喹啉氧化物对末端和内部硫代炔烃进行金催化的氧化反应可生成与金键合的乙烯酮中间体，而无需使用α-氧代金卡宾。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01768

文献信息

• An Expedient Route for the Stereoselective Construction of Bridged Polyheterocyclic Ring Systems Using the Tandem “Pincer” Diels−Alder Reaction
  作者：Mark Lautens、Eric Fillion

  DOI：10.1021/jo9701593

  日期：1997.6.1

  The tandem "pincer" Diels-Alder reaction, consisting of two consecutive [4 + 2] cycloadditions between two dienes and an acetylenic bis-dienophile, has been applied toward the rapid construction of bridged polyoxacyclic ring systems when furan derivatives are used as the diene components. The study has demonstrated the stereoselectivity (exo-exo adduct), the chemoselectivity ("pincer" vs "domino")

  当呋喃衍生物用作二烯时，串联的“钳子” Diels-Alder反应由两个二烯之间的两个连续的[4 + 2]环加成反应和一个乙炔双-双-亲二烯体组成，已被用于快速构建桥连的多氧环系统。组件。该研究已经证明了立体选择性（外加-外加），化学选择性（“钳子”与“多米诺”）以及反应的区域选择性。该反应已成功地应用于与单活化和双活化的亲二烯体结合的各种2-取代的呋喃和束缚的双呋喃。从氮杂和氧杂降冰片二烯型中间体开始的不对称环加合物的合成也已经实现。
• Gold-Catalyzed Oxidation of Thioalkynes To Form Phenylthio Ketene Derivatives via a Noncarbene Route
  作者：Pankaj Sharma、Rahulkumar Rajmani Singh、Sovan Sundar Giri、Liang-Yu Chen、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01768

  日期：2019.7.19

  Gold-catalyzed oxidations of thioalkynes with 8-methylquinoline oxides afford 2-phenylthioketenes that can be trapped efficiently with alcohols. The synthetic utility is manifested by terminal and internal thioalkynes over a wide scope, bearing esters, ketones, alkyl, and oxime substituents. Our density functional theory calculations suggest that gold-catalyzed oxidations of terminal and internal thioalkynes

  金催化的8-甲基喹啉氧化物氧化硫代炔烃可生成2-苯基硫代烯酮，可被醇有效地捕集。末端和内部的硫代炔烃在广泛的范围内带有酯，酮，烷基和肟取代基，从而显示出合成的效用。我们的密度泛函理论计算表明，用8-甲基喹啉氧化物对末端和内部硫代炔烃进行金催化的氧化反应可生成与金键合的乙烯酮中间体，而无需使用α-氧代金卡宾。