(S)-methyl 5-benzyl-1-(9H-fluoren-9-yl)-3,7-dioxo-2-oxa-4,6,8-triazadecan-10-oate | 1266607-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-methyl 5-benzyl-1-(9H-fluoren-9-yl)-3,7-dioxo-2-oxa-4,6,8-triazadecan-10-oate
• CAS: 1266607-74-2
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₅
• 分子量: 473.528
• InChiKey: YQEFCKMTSIKTIF-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium azide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (S)-methyl 5-benzyl-1-(9H-fluoren-9-yl)-3,7-dioxo-2-oxa-4,6,8-triazadecan-10-oate
  参考文献：
  名称：

  电喷雾电离串联质谱（ESI-MS / MS）对Nα-Fmoc保护的脲肽的表征：位置异构体的区分

  摘要：

  四对脲肽位置异构体，FmocNH-CH（R 1）-φ（NH-CO-NH）-CH（R 2）-OY和FmocNH-CH（R 2）-φ（NH-CO-NH）- CH（R 1）-OY（Fmoc = [（9-芴基甲基）氧基]羰基; R 1 = H，烷基; R 2 =烷基，H和Y = CH 3 / H），已通过两种方法进行了表征和区分正离子和负离子电喷雾电离（ESI）离子阱串联质谱（MS / MS）。在MS注意到主要分段/所有这些化合物的MS是由于 Ñ  CH（R） Ñ 键裂解形成特征性的N和C端碎片离子。N端的甘氨酸衍生的质子化的尿苷肽酸在m / z 240时形成质子化的（9H-芴-9-9）甲基氨基甲酸酯离子，而相应的酯则不存在。在N端衍生自甘氨酸的尿苷肽中发现的另一个有趣的片段化是中间片段离子FmocNH = CH 2 +（m / z 252）导致的61个单位的异常丢失。一种涉及离子中性络合物以及NH

  DOI：

  10.1002/jms.1862

文献信息

• Ethyl 2-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate (Boc-Oxyma): An Efficient Reagent for the Racemization Free Synthesis of Ureas, Carbamates and Thiocarbamates via Lossen Rearrangement
  作者：Srinivasa Rao Manne、Kishore Thalluri、Rajat Subhra Giri、Jyoti Chandra、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.201600661

  日期：2017.1.4

  Boc‐Oxyma (Ethyl 2‐(tert‐butoxycarbonyloxyimino)‐2‐cyanoacetate) has been reported previously as an efficient coupling reagent for the synthesis of amides, peptides, esters, thioesters and hydroxamic acids. It is known for its excellent racemization suppression capability, and also as an environment friendly reagent as it generates only Oxyma as solid byproduct that can be recovered easily and recycled

  Boc-Oxyma（乙基2-（叔）先前已报道了-（丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸酯）作为合成酰胺，肽，酯，硫代酸酯和异羟肟酸的有效偶联剂。众所周知，它具有出色的消旋抑制能力，并且还作为一种环境友好的试剂，因为它仅生成作为固体副产物的Oxyma，可以容易地回收并循环用于合成同一试剂。在此更新中，我们报告了一种简单，高效，环境友好，无化学选择和无消旋作用的方法，该方法可通过使用Boc-Oxyma通过Lossen重排从异羟肟酸合成尿素，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。通过使用该方案，我们已经以非常高的收率获得了无消旋的二肽和三肽基脲。还进行了严格的机械研究。