4-methyl-N'-(1-(thiophen-3-yl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide | 1453502-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N'-(1-(thiophen-3-yl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 2-thienylacetone p-toluenesulfonylhydrazone
• CAS: 1453502-87-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 294.398
• InChiKey: HJHQOCNFDSSCGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯碘苯 、 4-methyl-N'-(1-(thiophen-3-yl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide 在 lithium hydroxide 作用下， 反应 36.0h， 以73%的产率得到3-[1-(4-Chlorophenyl)ethenyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  卡宾在含钯纳米颗粒的水溶液中的反应性

  摘要：

  与廉价的三苯膦和两亲性PS-750-M连接的钯纳米粒子适用于探索羧甲基在水性纳米胶束中的反应性。纳米催化剂对金属-卡宾迁移插入具有高度选择性，而PS-750-M的胶束则可保护原位生成的卡宾以防止二聚。除了广泛的底物范围外，纳米催化剂还具有NMR，扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，X射线光电子能谱和热重分析的全面特征。反应系统的可持续性通过催化剂和胶束反应介质在不同反应规模下的可回收性得到证明。循环催化剂的NMR和动力学研究表明保留了催化剂的完整性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04175
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-methyl-N'-(1-(thiophen-3-yl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  1-(2-和 3-噻吩基)重氮乙烷的光化学：三重态 1-(3-噻吩基)亚乙基的光谱学和隧道反应

  摘要：

  1-(3-噻吩基)重氮乙烷 ( 21 ) 的光解 (λ > 613 nm) 产生三重态 1-(3-噻吩基)亚乙基 ( 3 ) 的sE旋转异构体，通过 UV/vis 和 EPR 光谱进行表征。没有观察到3的sZ旋转异构体。在 10 K 下在黑暗中放置 68 小时后，归因于卡宾3的 EPR 和 UV/vis 信号减少约 50%。尽管形式上是自旋禁止的，但三线态卡宾3中的分子内 [1,2]-氢位移可提供单线态sE 3-乙烯基噻吩 ( 8 ) 被认为是通过量子力学隧道效应发生的。CD 3类似物的行为支持了这种解释。1-(3-噻吩基)重氮乙烷- d 3 ( 21 - d 3 ) 的光解 (λ > 613 nm) 产生三重态 1-(3-噻吩基)亚乙基- d 3 ( 3 - d 3 )，通过红外表征，紫外/可见光和 EPR 光谱。在 10 K 下在黑暗中静置 68 小时后，没有观察到三重态3 - d 3的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01639

文献信息

• One-Step Synthesis of Sulfonamides from <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Andy S. Tsai、John M. Curto、Benjamin N. Rocke、Anne-Marie R. Dechert-Schmitt、Gajendrasingh K. Ingle、Vincent Mascitti

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03545

  日期：2016.2.5

  The first described reaction between N-tosylhydrazone and SO2 is reported to provide alkyl sulfonamides in the presence of various amines. In this procedurally simple method, hydrazones of both unsaturated aldehydes and ketones proceed in moderate to excellent yields. Primary and secondary aliphatic amines are accommodated in this reaction, which provides a novel route to sulfonamides.

  据报道，首先描述的N-甲苯磺酰and和SO 2之间的反应在各种胺的存在下提供了烷基磺酰胺。在此过程上简单的方法中，不饱和醛和酮的均以中等至极好的收率进行。伯和仲脂族胺被容纳在该反应中，这提供了磺酰胺的新途径。
• 一种含连续季碳中心环丙烷α-氨基酸衍生物 及合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN104910036B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明属于医药化工合成技术领域，公开了一种含连续季碳中心环丙烷α‑氨基酸衍生物及合成方法。所述合成方法包括以下操作步骤：在反应器中，加入N‑对甲苯磺酰基酮腙、2‑乙酰氨基丙烯酸甲酯、碱、相转移催化剂和溶剂，在70～90℃下搅拌反应12～24小时，反应结束后冷却至室温，反应液过滤，减压蒸除溶剂得粗产物，经柱层析提纯得到含连续季碳中心环丙烷α‑氨基酸衍生物。本发明方法避免使用过渡金属催化剂，所用原料无毒、廉价易得；反应对官能团适应性好，对底物适应性广，产物收率高，非对映选择性好，可以放大至克级规模生产合成，有利于工业生产，所得产物在农药、医药及天然产物合成中具有广泛用途。
• Two C–O Bond Formations on a Carbenic Carbon: Palladium-Catalyzed Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones and Benzo-1,2-quinones To Construct Benzodioxoles
  作者：Huanfeng Jiang、Fulin Chen、Chuanle Zhu、Rui Zhu、Hao Zeng、Chi Liu、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00888

  日期：2018.6.1

  A novel and efficient method for the formation of two C–O bonds on a carbenic carbon is reported. This palladium-catalyzed coupling of N-tosylhydrazones and benzo-1,2-quinones were involved the process of carbonyl ylides generation, aromatization, and intramolecular nucleophilic addition, delivering various useful benzodioxoles in high yields.

  报道了一种新颖有效的方法，可在羧基碳上形成两个C-O键。N-甲苯磺酰hydr和苯并1,2-醌的钯催化偶合涉及羰基酰化物生成，芳构化和分子内亲核加成的过程，以高收率递送各种有用的苯并二恶唑。
• Microwave assisted efficient aminocarbonylation of N-tosylhydrazones with molybdenum hexacarbonyl and amines
  作者：K. Penta Rao、Ashok K. Basak、Amancha Raju、Vikas S. Patil、L. Krishnakanth Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.149

  日期：2013.10

  An efficient aminocarbonylation of N-tosylhydrazones derived from aromatic aldehydes and ketones mediated by molybdenum hexacarbonyl is reported. This method is palladium-free and provides a rapid access to the alpha-aryl acetamides in moderate to good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.