[(2R,3R)-3-[2,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]oxiran-2-yl]methyl acetate | 146457-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R)-3-[2,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]oxiran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 146457-53-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: FOXFSCOPECTXTP-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[2,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]oxiran-2-yl]methyl acetate 在 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S)-5,5-Bis-benzyloxy-2-fluoro-pentane-1,3-diol 、 5,5-dibenzyloxy-3(S)-fluoro-2(R)-1-dihydroxylpentane 、 [(2R,3S)-3-fluoro-2-hydroxy-5,5-bis(phenylmethoxy)pentyl] acetate 、 Acetic acid (2R,3S)-5,5-bis-benzyloxy-2-fluoro-3-hydroxy-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 3′-fluoro-3′-deoxythymidene (FLT)

  摘要：

  A synthetic route which permits the regioselective introduction of fluoride into an FLT precursor under mild conditions and the subsequent conversion of that intermediate into FLT is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60841-9