(E)-(S)-5-Amino-5-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-pent-2-enoic acid ethyl ester | 809281-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-5-Amino-5-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-pent-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 809281-16-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: HRMHCTNNPOCREP-ZXLFPMGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (E)-(S)-5-Amino-5-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-5-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of C-linked 4′-deoxy aza-disaccharides from C-linked carbo-β-amino acids

  摘要：

  The stereoselective synthesis of 4'-deoxy aza-disaccharides in a concise and practical approach is described from C-linked carbo-beta-amino acid esters and this protocol utilizes an intramolecular amide bond formation and cis-dihydroxylation for the construction of the new sugar ring. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.014
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-aminopropan-1-ol 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-(S)-5-Amino-5-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of C-linked 4′-deoxy aza-disaccharides from C-linked carbo-β-amino acids

  摘要：

  The stereoselective synthesis of 4'-deoxy aza-disaccharides in a concise and practical approach is described from C-linked carbo-beta-amino acid esters and this protocol utilizes an intramolecular amide bond formation and cis-dihydroxylation for the construction of the new sugar ring. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.014