(1S,5S)-6-endo,7-exo-6,7-bis(benzoyloxy)-N-benzyl-8-exo-8-toluene-p-sulfonyloxy-3-oxa-2-azabicyclo[3.3.0]octane | 540776-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5S)-6-endo,7-exo-6,7-bis(benzoyloxy)-N-benzyl-8-exo-8-toluene-p-sulfonyloxy-3-oxa-2-azabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: [(3aS,4R,5S,6R,6aS)-5-benzoyloxy-1-benzyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c][1,2]oxazol-4-yl] benzoate
• CAS: 540776-24-7
• 化学式: C₃₄H₃₁NO₈S
• 分子量: 613.688
• InChiKey: WRKMVSGLNGFJOE-BQCXQQNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-6-endo,7-exo-6,7-bis(benzoyloxy)-N-benzyl-8-exo-8-toluene-p-sulfonyloxy-3-oxa-2-azabicyclo[3.3.0]octane 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以46%的产率得到(1S)-N-benzyl-2-exo,3-endo-2,3-bis(benzoyloxy)-4-endo-4-hydroxymethyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Aziridines as a structural motif to conformational restriction of azasugars

  摘要：

  为了研究糖苷酶抑制剂异法哥明以 1,4B 构象与 α 或 β-糖苷酶结合的假设，合成并研究了一些采用 1,4B 或 B1,4 构象的双环氮丙啶。(合成了 (1R)-2-内、3-外-2,3-二羟基-4-内-4-羟甲基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷（5）及其 N-甲基和 N-苄基类似物和 (1S)-2-外-3-内-2,3-二羟基-4-内-4-羟甲基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷（6）。研究发现，氮丙啶 5 和 6 对 α-葡萄糖苷酶、β-葡萄糖苷酶和 α-岩藻糖苷酶的抑制作用较弱或没有抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b210038j
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 (1S,5S)-6-endo,7-exo-6,7-bis(benzoyloxy)-N-benzyl-8-exo-8-toluene-p-sulfonyloxy-3-oxa-2-azabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Aziridines as a structural motif to conformational restriction of azasugars

  摘要：

  为了研究糖苷酶抑制剂异法哥明以 1,4B 构象与 α 或 β-糖苷酶结合的假设，合成并研究了一些采用 1,4B 或 B1,4 构象的双环氮丙啶。(合成了 (1R)-2-内、3-外-2,3-二羟基-4-内-4-羟甲基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷（5）及其 N-甲基和 N-苄基类似物和 (1S)-2-外-3-内-2,3-二羟基-4-内-4-羟甲基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷（6）。研究发现，氮丙啶 5 和 6 对 α-葡萄糖苷酶、β-葡萄糖苷酶和 α-岩藻糖苷酶的抑制作用较弱或没有抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b210038j