2-methyl[2,3-13C2]succinic anhydride | 212564-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl[2,3-13C2]succinic anhydride
• 英文别名: 3-methyl(3,4-13C2)oxolane-2,5-dione
• CAS: 212564-09-5
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 116.079
• InChiKey: DFATXMYLKPCSCX-SUEIGJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-methyl[2,3-13C2]succinic anhydride 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以0.12 g的产率得到2,5-bis(trimethylsilyloxy)-3-methyl[3,4-13C2]furan
  参考文献：
  名称：

  [2,3-13C2-2,5-环己二烯基]泛醌3的合成

  摘要：

  [2,3- 13 C 2 ]琥珀酸二乙酯是在CuBr 2 存在下通过乙基硫代[2-13 C]乙酸酯氧化二聚反应制备的。其二烯醇化物用二异丙基氨基锂(LDA)生成并用CH 3 I甲基化以提供2-甲基[2,3-13 C 2 ]琥珀酸二乙酯，其通过酸水解得到相应的标记酸。后者用SOCl 2 处理提供2-甲基[2,3-13 C 2 ]琥珀酸酐。该酸酐在乙腈中用 Et 3 N、ZnCl 2 和三甲基氯硅烷处理后得到 2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）-3-甲基 [3,4 13 C 2 ] 呋喃，其与三氯乙烯进行 Diels Alder 反应，产生2,3-二氯-5-甲基[5,6- 13 C 2 ] 1,4-苯醌，其依次通过已知程序转化为[2,3- 13 C 2 -2,5-环己二烯基] 3.泛醌

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199807)41:7<657::aid-jlcr110>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-methyl[2,3-13C2]succinate 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methyl[2,3-13C2]succinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  [2,3-13C2-2,5-环己二烯基]泛醌3的合成

  摘要：

  [2,3- 13 C 2 ]琥珀酸二乙酯是在CuBr 2 存在下通过乙基硫代[2-13 C]乙酸酯氧化二聚反应制备的。其二烯醇化物用二异丙基氨基锂(LDA)生成并用CH 3 I甲基化以提供2-甲基[2,3-13 C 2 ]琥珀酸二乙酯，其通过酸水解得到相应的标记酸。后者用SOCl 2 处理提供2-甲基[2,3-13 C 2 ]琥珀酸酐。该酸酐在乙腈中用 Et 3 N、ZnCl 2 和三甲基氯硅烷处理后得到 2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）-3-甲基 [3,4 13 C 2 ] 呋喃，其与三氯乙烯进行 Diels Alder 反应，产生2,3-二氯-5-甲基[5,6- 13 C 2 ] 1,4-苯醌，其依次通过已知程序转化为[2,3- 13 C 2 -2,5-环己二烯基] 3.泛醌

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199807)41:7<657::aid-jlcr110>3.0.co;2-e