ethyl 3-(benzyloxy)-2-fluoro-2-phenylpropanoate | 233277-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(benzyloxy)-2-fluoro-2-phenylpropanoate
• CAS: 233277-23-1
• 化学式: C₁₈H₁₉FO₃
• 分子量: 302.345
• InChiKey: JVRSHDUCPGCYED-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzyloxy)-2-fluoro-2-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (S)-(+)-2-fluoro-2-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of 2-substituted 2-fluoro-1,3-dioxygenated chiral building blocks

  摘要：

  A series of 2-substituted-2-fluoro-1,3-dioxygenated chiral building blocks are synthesized via a chemoenzymatic route using either (i) lipase catalyzed monohydrolysis of suitably functionalized malonic diesters, or (ii) lipase catalyzed monoacetylation of suitably functionalized 1,3-propanediols. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00088-9
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-fluoro-2-phenylmalonate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphate buffer 、 草酰氯 、 S-PPL enzyme 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 3-(benzyloxy)-2-fluoro-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of 2-substituted 2-fluoro-1,3-dioxygenated chiral building blocks

  摘要：

  A series of 2-substituted-2-fluoro-1,3-dioxygenated chiral building blocks are synthesized via a chemoenzymatic route using either (i) lipase catalyzed monohydrolysis of suitably functionalized malonic diesters, or (ii) lipase catalyzed monoacetylation of suitably functionalized 1,3-propanediols. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00088-9