3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl chloroformate | 1372925-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl chloroformate
• 英文别名: 3,5-Bis(trifluoromethyl)benzyl carbonochloridate；[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl carbonochloridate
• CAS: 1372925-86-4
• 化学式: C₁₀H₅ClF₆O₂
• 分子量: 306.592
• InChiKey: AJCYJHYPHPWXME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl chloroformate 在 C₅₀H₆₃NOSi₂ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl [(S)-[(3R)-3-methyl-2-oxo-1-phenylindol-3-yl]-phenylmethyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  手性甜菜碱铵的离子亲核催化用于羟吲哚衍生的碳酸乙烯酯的高立体选择性羟醛反应

  摘要：

  介绍了一种开发立体选择性成键反应的新策略；它利用手性甜菜碱铵的离子亲核催化作用，同时利用乙烯基酯作为烯醇化物前体和酰化剂与亲电试剂偶联。由羟吲哚衍生的乙烯基碳酸酯实现高度非对映选择性和对映选择性羟醛反应清楚地证明了其合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja3022939
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 3,5-双三氟甲基苄醇 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  SmI2-Et3N-H2O选择性切割3,5-双-（三氟甲基）苄基氨基甲酸酯。

  摘要：

  已经开发了一种新型的胺电子贫电子保护基。它受到SmI2-Et3N-H2O的快速裂解，并且在还原或转移氢解条件下，它与规则的氨基甲酸酯基（CBz）正交。

  DOI：

  10.1039/c3cc41642a