5-chloro-3-isopropyl-1-methyl-4-nitro-1H-pyrazole | 13551-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-chloro-3-isopropyl-1-methyl-4-nitro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-chloro-4-nitro-1-methyl-3-(2-propyl)pyrazole；5-chloro-3-isopropyl-1-methyl-4-nitro-1H-pyrazole；5-Chloro-1-methyl-4-nitro-3-propan-2-ylpyrazole
• CAS: 13551-82-1
• 化学式: C₇H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 203.628
• InChiKey: SYHHDPKGNZTJBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-isopropyl-1-methyl-4-nitro-1H-pyrazole 在 镍 sodium hydride 、 一水合肼 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-Isopropyl-1,8-dimethyl-5-[4-(2-methyl-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-phenyl]-6,8-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b][1,4]diazepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子的新型拮抗剂。2.有效和长效的2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的[1,5]苯并二氮杂和[1,4]二氮杂衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  针对血小板活化因子（PAF）拮抗剂的三种新型结构类型，描述了体外活性，口服药效和体内作用时间的优化：[1,5]苯并二氮杂5-12，其上还带有多种其他杂环稠合的吡啶并[2,3-b] [1,4]-二氮杂酮13-26和吡唑并[3,4-b] [1,4]二氮杂酮27-46。化合物5-12通过精制[1,5]苯并二氮杂-2-硫酮47和48制备，而13-46通过多种2,3-二氨基吡啶和4,5-二氨基吡唑衍生物与4′-（2-甲基咪唑并[4，5-c]吡啶-1-基）苯甲酰基乙酸乙酯（53）。在某些二氮杂衍生物中观察到亚胺-烯胺互变异构现象的存在并进行了讨论。评估了结构活性关系，其中通过测定抑制PAF诱导的兔洗涤血小板聚集所需的化合物浓度（IC50）在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠免于口服的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性。致命注射PAF。另外，通过确定完全抑制离体PAF诱导的全血聚集

  DOI：

  10.1021/jm00018a012
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-isopropyl-1-methyl-1H-pyrazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到5-chloro-3-isopropyl-1-methyl-4-nitro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子的新型拮抗剂。2.有效和长效的2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的[1,5]苯并二氮杂和[1,4]二氮杂衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  针对血小板活化因子（PAF）拮抗剂的三种新型结构类型，描述了体外活性，口服药效和体内作用时间的优化：[1,5]苯并二氮杂5-12，其上还带有多种其他杂环稠合的吡啶并[2,3-b] [1,4]-二氮杂酮13-26和吡唑并[3,4-b] [1,4]二氮杂酮27-46。化合物5-12通过精制[1,5]苯并二氮杂-2-硫酮47和48制备，而13-46通过多种2,3-二氨基吡啶和4,5-二氨基吡唑衍生物与4′-（2-甲基咪唑并[4，5-c]吡啶-1-基）苯甲酰基乙酸乙酯（53）。在某些二氮杂衍生物中观察到亚胺-烯胺互变异构现象的存在并进行了讨论。评估了结构活性关系，其中通过测定抑制PAF诱导的兔洗涤血小板聚集所需的化合物浓度（IC50）在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠免于口服的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性。致命注射PAF。另外，通过确定完全抑制离体PAF诱导的全血聚集

  DOI：

  10.1021/jm00018a012

文献信息

• Synthesis and properties of 5-chloro-4-nitropyrazoles
  作者：G. V. Bozhenkov、V. A. Savosik、L. I. Larina、A. N. Mirskova、G. G. Levkovskaya

  DOI：10.1134/s1070428006060157

  日期：2006.6

  The nitration of 5-chloropyrazoles with a mixture of 100% nitric acid and 65% oleum or a mixture of 60% nitric acid and polyphosphoric acid gave substituted 5-chloro-4-nitropyrazoles in 45-91% yield. The nitration of 3-aryl-5-halopyrazoles was accompanied by introduction of a nitro group into the aromatic ring. 4-Chloropyrazoles failed to undergo nitration under these conditions. The reaction of 5-chloro-1,3-dimethyl-4-nitropyrazole with ethyl cyanoacetate in DMSO in the presence of K2CO3 led to the formation of ethyl 2-cyano-2-(1,3-dimethyl-4-nitro-1H-pyrazol-5-yl)acetate.
• Novel Antagonists of Platelet-Activating Factor. 2. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Potent and Long-Acting Heterofused [1,5]Benzodiazepine and [1,4]Diazepine Derivatives of 1-Phenyl-2-methylimidazo[4,5-c]pyridine
  作者：M. Jonathan Fray、David J. Bull、Kelvin Cooper、M. John Parry、Mark H. Stefaniak

  DOI：10.1021/jm00018a012

  日期：1995.9

  described for three novel structural types of platelet-activating factor (PAF) antagonist: [1,5]benzodiazepines 5-12 onto which a variety of other heterocyclic rings were fused, pyrido[2,3-b][1,4]-diazepinones 13-26, and pyrazolo[3,4-b][1,4]diazepinones 27-46. Compounds 5-12 were prepared by elaboration of the [1,5]benzodiazepine-2-thiones 47 and 48, and 13-46 were prepared by cyclocondensation reactions

  针对血小板活化因子（PAF）拮抗剂的三种新型结构类型，描述了体外活性，口服药效和体内作用时间的优化：[1,5]苯并二氮杂5-12，其上还带有多种其他杂环稠合的吡啶并[2,3-b] [1,4]-二氮杂酮13-26和吡唑并[3,4-b] [1,4]二氮杂酮27-46。化合物5-12通过精制[1,5]苯并二氮杂-2-硫酮47和48制备，而13-46通过多种2,3-二氨基吡啶和4,5-二氨基吡唑衍生物与4′-（2-甲基咪唑并[4，5-c]吡啶-1-基）苯甲酰基乙酸乙酯（53）。在某些二氮杂衍生物中观察到亚胺-烯胺互变异构现象的存在并进行了讨论。评估了结构活性关系，其中通过测定抑制PAF诱导的兔洗涤血小板聚集所需的化合物浓度（IC50）在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠免于口服的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性。致命注射PAF。另外，通过确定完全抑制离体PAF诱导的全血聚集