(1-formyl-cyclopentyl)(4-methoxy-phenylamino)-acetic acid ethyl ester | 741677-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1-formyl-cyclopentyl)(4-methoxy-phenylamino)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (S)-3-formyl-2-(4-methoxyphenylamino)-3-cyclopentylpropanoate
• CAS: 741677-29-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: AQVYSIQJFRSTIZ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-formyl-cyclopentyl)(4-methoxy-phenylamino)-acetic acid ethyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.08h， 以80%的产率得到2-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-2-aza-spiro[3,4]octane-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的与支链醛供体的曼尼希反应，不对称合成季α-，β-氨基酸和β-内酰胺。

  摘要：

  [反应：见正文] N-PMP保护的α-亚氨基乙醛酸乙醛酸酯与各种α，α-二取代醛的L-脯氨酸催化的直接不对称曼尼希反应可提供具有优异收率和对映选择性的季β-甲酰基α-氨基酸衍生物。曼尼希产物被进一步转化为相应的季α-和β-氨基酸和β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol049248+
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲醛 、 Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(1-formyl-cyclopentyl)(4-methoxy-phenylamino)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的与支链醛供体的曼尼希反应，不对称合成季α-，β-氨基酸和β-内酰胺。

  摘要：

  [反应：见正文] N-PMP保护的α-亚氨基乙醛酸乙醛酸酯与各种α，α-二取代醛的L-脯氨酸催化的直接不对称曼尼希反应可提供具有优异收率和对映选择性的季β-甲酰基α-氨基酸衍生物。曼尼希产物被进一步转化为相应的季α-和β-氨基酸和β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol049248+

文献信息

• 3-Trifluoromethanesulfonamido-pyrrolidine:  A General Organocatalyst for <i>anti</i>-Selective Mannich Reactions
  作者：Mickael Pouliquen、Jérôme Blanchet、Marie-Claire Lasne、Jacques Rouden

  DOI：10.1021/ol8000975

  日期：2008.3.1

  Mannich-type reactions of a glyoxylate imine with carbonyl compounds catalyzed by 3-trifluoromethanesulfonamidopyrrolidine proceed with high yields and anti-stereoselectivity. The catalyst is easily prepared and the transformation appears to be quite general accommodating aldehydes or ketones.