(10,10'-dihexyl-10H,10'H-3',7-biphenothiazine-3-yl)methylamine hydrochloride | 1254192-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (10,10'-dihexyl-10H,10'H-3',7-biphenothiazine-3-yl)methylamine hydrochloride
• 英文别名: 7-methanamine-10,10'-dihexyl-10H,10H'-3,3'-biphenothiazine hydrochloride；[10-Hexyl-7-(10-hexylphenothiazin-3-yl)phenothiazin-3-yl]methylazanium;chloride
• CAS: 1254192-94-3
• 化学式: C₃₇H₄₃N₃S₂*ClH
• 分子量: 630.361
• InChiKey: AFVNLJUJHRLFBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10,10'-dihexyl-10H,10'H-3',7-biphenothiazine-3-yl)methylamine hydrochloride 、 异氰酸丙基三乙氧基硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(10,10'-dihexyl-10H,10H'-3,3'-biphenothiazine-7-yl)methyl-3-(triethoxysilyl)propylurea
  参考文献：
  名称：

  通过尿素连接的三乙氧基甲硅烷基化的吩噻嗪原位合成氧化还原活性介孔杂化材料

  摘要：

  合成并经原位合成将三乙氧基甲硅烷基官能化的吩噻嗪基脲固定在介孔杂化材料中。设计的前体分子影响最终材料的结构和吩噻嗪的分子间距离。XRD和N 2吸附测量表明存在高度有序的二维六角形结构功能材料，而固体材料中有机化合物的掺入则通过13 C和29 Si固态NMR光谱以及FT证明‐IR光谱学。用（NO）BF 4或SbCl 5氧化时，在材料的孔中生成了稳定的吩噻嗪自由基阳离子，可通过UV / Vis，发射和EPR光谱进行检测。

  DOI：

  10.1002/asia.201000098
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-10,10'-dihexyl-10H,10'H-3',7-bisphenothiazine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到(10,10'-dihexyl-10H,10'H-3',7-biphenothiazine-3-yl)methylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过尿素连接的三乙氧基甲硅烷基化的吩噻嗪原位合成氧化还原活性介孔杂化材料

  摘要：

  合成并经原位合成将三乙氧基甲硅烷基官能化的吩噻嗪基脲固定在介孔杂化材料中。设计的前体分子影响最终材料的结构和吩噻嗪的分子间距离。XRD和N 2吸附测量表明存在高度有序的二维六角形结构功能材料，而固体材料中有机化合物的掺入则通过13 C和29 Si固态NMR光谱以及FT证明‐IR光谱学。用（NO）BF 4或SbCl 5氧化时，在材料的孔中生成了稳定的吩噻嗪自由基阳离子，可通过UV / Vis，发射和EPR光谱进行检测。

  DOI：

  10.1002/asia.201000098

文献信息

• The Ugi four-component reaction as a concise modular synthetic tool for photo-induced electron transfer donor-anthraquinone dyads
  作者：Sarah Bay、Gamall Makhloufi、Christoph Janiak、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.10.100

  日期：——

  Phenothiazinyl and carbazolyl-donor moieties can be covalently coupled to an anthraquinone acceptor unit through an Ugi four-component reaction in a rapid, highly convergent fashion and with moderate to good yields. These novel donor–acceptor dyads are electronically decoupled in the electronic ground state according to UV–vis spectroscopy and cyclic voltammetry. However, in the excited state the inherent donor luminescence is efficiently quenched. Previously performed femtosecond spectroscopic measurements account for a rapid exergonic depopulation of the excited singlet states into a charge-separated state. Calculations of the Gibbs energy of photo-induced electron transfer from readily available UV–vis spectroscopic and cyclovoltammetric data applying the Weller approximation enables a quick evaluation of these novel donor–acceptor dyads. In addition, the X-ray structure of a phenothiazinyl–anthraquinone dyad supports short donor–acceptor distances by an intramolecular π-stacking conformation, an important assumption also implied in the calculations of the Gibbs energies according to the Weller approximation.

  苯并噻唑基和咔唑基供体基团可以通过Ugi四组分反应与蒽醌受体单元共价耦合，快速、高度收敛且产率中等至良好。这些新颖的供体-受体二元体在电子基态下根据紫外-可见光谱和循环伏安法电子解耦。然而，在激发态下，内在的供体发光被有效地猝灭。先前进行的飞秒光谱测量解释了激发单重态迅速放出能量进入电荷分离态。利用Weller近似法从易得的紫外-可见光谱和循环伏安法数据计算光致电子转移的吉布斯自由能，可以快速评估这些新颖的供体-受体二元体。此外，苯并噻唑-蒽醌二元体的X射线结构支持分子内π-堆积构象的短供体-受体距离，这也是Weller近似法计算吉布斯自由能的重要假设。