allyl 8-iodooctanoate | 600706-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: allyl 8-iodooctanoate
• 英文别名: Prop-2-enyl 8-iodooctanoate
• CAS: 600706-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₉IO₂
• 分子量: 310.175
• InChiKey: AHXAQBXLOCOYJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 8-iodooctanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 TEA 、 caesium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  克拉贝西丁生物碱侧链类似物的合成和抗癌活性。

  摘要：

  从相应的五环两性离子核心酸制备了克拉贝西汀生物碱的二十三个侧链类似物。在crambescidin 800和657系列中，效力随着链长的增加而增加。另外，观察到肿瘤选择性随结构的显着变化。具有短的非极性侧链的Crambecidin类似物首次被鉴定为有前途的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.071
• 作为产物：
  描述：

  allyl 8-hydroxyoctanoate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 以78%的产率得到allyl 8-iodooctanoate
  参考文献：
  名称：

  克菌素核心两性离子酸和克菌素359的全合成及性质

  摘要：

  描述了 crambescidin 核心酸 9、crambescidins 359 (8) 和 431 (7) 的全合成，以及 crambescidin 核心的性质。羧酸胍 9 合成路线的一个关键步骤是 Pd(0) 催化裂解五环肉桂酯 15 的酯侧链。该酯还用于制备 C14 侧链不同的小海蜇素生物碱类似物库. 两性离子胍羧酸盐 9 很容易脱羧形成海贝西丁 359 (8)。在碱性条件下，crambescidin core acid 9 的脱羧速度最快。在碱的存在下，多达八个氘原子可以结合到五环 crembescidin 核心中。

  DOI：

  10.1021/ja042875+

文献信息

• [EN] QUINUCLIDINES-SUBSTITUTED-MULTI-CYCLIC-HETEROARYLS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] MULTI-HETEROARYLES CYCLIQUES SUBSTITUES PAR QUINUCLIDINES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2002100857A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The invention provides compounds of Formula (I), where in W is. These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, racemic mixtures, or pure enantiomers thereof. The compounds of Formula (I) are useful in pharmaceuticals to treat diseases or conditions in which α7 is known to be involved.

  该发明提供了公式（I）的化合物，其中W是。这些化合物可以是药物盐或组合物，外消旋混合物或其纯对映体。公式（I）的化合物在制药学中用于治疗已知涉及α7的疾病或病症。
• Method for preparing crambescidin core acid intermediates and their use for preparing crambescidin alkaloid analogs as therapeutic agents
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20030176697A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The invention provides methods to synthesize zwitterionic pentacyclic crambescidin core intermediates having the carboxylate side chain in the natural axial orientation, and a range of crambescidin alkaloid analogs.

  本发明提供了合成具有天然轴向羧酸侧链的齐聚物五环痉孪啶核心中间体以及一系列痉孪啶生物碱类似物的方法。
• Design, Synthesis, and Antibacterial Properties of Dual-Ligand Inhibitors of Acetyl-CoA Carboxylase
  作者：Molly A. Silvers、Gregory T. Robertson、Carol M. Taylor、Grover L. Waldrop

  DOI：10.1021/jm501082n

  日期：2014.11.13

  There is an urgent demand for the development of new antibiotics due to the increase in drug-resistant pathogenic bacteria. A novel target is the multifunctional enzyme acetyl-CoA carboxylase (ACC), which catalyzes the first committed step in fatty acid synthesis and consists of two enzymes: biotin carboxylase and carboxyltransferase. Covalently attaching known inhibitors against these enzymes with saturated hydrocarbon linkers of different lengths generated dual-ligand inhibitors. Kinetic results revealed that the dual-ligands inhibited the ACC complex in the nanomolar range. Microbiology assays showed that the dual-ligand with a 15-carbon linker did not exhibit any antibacterial activity, while the dual-ligand with a 7-carbon linker displayed broad-spectrum antibacterial activity as well as a decreased susceptibility in the development of bacterial resistance. These results suggest that the properties of the linker are vital for antibacterial activity and show how inhibiting two different enzymes with the same compound increases the overall potency while also impeding the development of resistance.
• QUINUCLIDINES-SUBSTITUTED-MULTI-CYCLIC-HETEROARYLS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1406901A1

  公开（公告）日：2004-04-14
• [EN] METHOD FOR PREPARING CRAMBESCIDIN CORE ACID INTERMEDIATES AND THEIR USE FOR PREPARING CRAMBESCIDIN ALKALOID ANALOGS AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES ACIDES A SQUELETTE CRAMBESCIDINE ET LEUR UTILISATION DANS LA PREPARATION D'ANALOGUES D'ALCALOIDES DE CRAMBESCIDINE EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2004028452A2

  公开（公告）日：2004-04-08

  The invention provides methods to synthesize zwitterionic pentacyclic crambescidin core intermediates having the carboxylate side chain in the natural axial orientation, and a range of crambescidin alkaloid analogs.