(Z)-7-sulfanylundec-5-en-1-ol | 131888-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-sulfanylundec-5-en-1-ol
• CAS: 131888-06-7
• 化学式: C₁₁H₂₂OS
• 分子量: 202.361
• InChiKey: IMKKPUXXFLPVNS-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-sulfanylundec-5-en-1-ol 、 二甲氨基甲酰氯 反应 96.0h， 以84%的产率得到(Z)-dimethyl S-(1-n-butyl-7-hydroxy-2-heptenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性地合成（Z）-或（E）-双键，构象控制在8元硫代碳酸酯的[3,3]σ环扩环中

  摘要：

  通过控制8元硫代碳酸酯的[3,3]σ重排中的椅子状-船状过渡态，成功地进行了1O元硫代碳酸酯中（Z）-或（E）-双键的高立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97875-4
• 作为产物：
  描述：

  O-<(E)-5-hydroxy-6-undecenyl> O-phenyl thionocabonate 在 sodium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-7-sulfanylundec-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性地合成（Z）-或（E）-双键，构象控制在8元硫代碳酸酯的[3,3]σ环扩环中

  摘要：

  通过控制8元硫代碳酸酯的[3,3]σ重排中的椅子状-船状过渡态，成功地进行了1O元硫代碳酸酯中（Z）-或（E）-双键的高立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97875-4

文献信息

• [3,3]Sigmatropic ring expansion of cyclic thionocarbonates. 8. highly stereoselective synthesis of (Z- or (E)-double bonds by controlling chairlike-boatlike transition states in the [3,3]sigmatropic rearrangement of 8-membered thionocarbonates
  作者：Shinya Harusawa、Hirotaka Osaki、Harumi Fujii、Ryuji Yoneda、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88312-5

  日期：1992.1

  synthesis of (Z)- or (E)-double bonds in 10-membered thiolcarbonates (3) was successfully conducted by controlling the chairlike-boatlike transition states in the [3,3]sigmatropic rearrangement of 8-membered thionocarbonates (2). The geometry of the product appeared to be highly dependent on the substituent pattern in the allylic system of the substrates (1). The 10-membered thiolcarbonates (3) were readily

  通过在8元硫代碳酸酯的[3,3]σ重排中控制椅子状的船状过渡态，成功地进行了10元硫代碳酸酯（3）中（Z）或（E）-双键的高立体选择性合成（2）。产品的几何形状似乎高度依赖于基材（1）的烯丙基体系中的取代基图案。10元硫代碳酸酯（3）易于转化为（Z）-或（E）-烯丙基硫代碳酸酯（11）。（Z）-3j或3i的治疗用锂在液氨中得到高收率的（Z）-三取代或四取代的烯烃（12j和12i）。
• HARUSAWA, SHINYA;OSAKI, HIROTAKA;FUJII, HARUMI;YONEDA, RYUJI;KURIHARA, TA+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5471-5474
  作者：HARUSAWA, SHINYA、OSAKI, HIROTAKA、FUJII, HARUMI、YONEDA, RYUJI、KURIHARA, TA+

  DOI：——

  日期：——