ethyl 4-p-nitrophenyl-2-p-tolylimino-(E)-3-butenoate | 908065-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-p-nitrophenyl-2-p-tolylimino-(E)-3-butenoate
• 英文别名: ethyl 4-(p-nitrophenyl)-2-(p-tolylimino)-3-(E)-butenoate
• CAS: 908065-26-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: YKRCKKHCBFXVJW-ZYNTVNGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-p-nitrophenyl-2-p-tolylimino-(E)-3-butenoate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生的N-芳基-1-氮杂二烯与烯胺的非对映选择性aza-Diels-Alder反应

  摘要：

  使用烯胺二亲二烯体可以完成非对映选择性电子反需求aza-Diels-Alder反应，衍生自α-氨基酸的N-芳基-1-氮杂二烯。这些氮杂二氮杂tri的三氟甲磺酸活化可通过aza-Diels-Alder反应提供二聚结构，其中1-azadienes的烯烃双键也具有亲二烯体的作用。报道了使用旋光性烯胺不对称合成衍生自α-氨基酸的官能化1,4,5,6-四氢吡啶化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.119
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(diphenylphosphinoyl)-2-oxopropionate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-p-nitrophenyl-2-p-tolylimino-(E)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  有效合成α-氨基酯衍生的1-氮杂二烯。α-脱氢氨基酸，乙烯基甘氨酸和α-氨基酸的区域选择性制备

  摘要：

  通过磷腈与β，γ-不饱和α-酮酸酯的aza-Wittig反应，可以有效合成α-氨基酯衍生的1-azadienes。这些官能化的1-氮二烯的区域选择性1，2-还原得到乙烯基甘氨酸衍生物，而共轭的1，4-还原得到α-脱氢氨基酸化合物。碳-碳和亚胺-碳-氮双键的还原都会导致α-氨基酸衍生物的形成。

  DOI：

  10.1021/jo061140f

文献信息

• Enantioselective Synthesis of γ-Functionalized α-Dehydroamino Esters
  作者：Francisco Palacios、Javier Vicario

  DOI：10.1055/s-2007-983840

  日期：2007.12

  Copper-catalyzed asymmetric 1,4-addition of diethylzinc to β,γ-unsaturated α-imino esters 1 using a copper-phosphoramidite complex affords enantiomerically enriched γ-functionalized α-dehydroamino esters 2.

  使用亚磷酸铜络合物，铜催化二乙基锌与δ,δ³-不饱和δ±-亚氨基酯 1 的 1,4-不对称加成，可得到对映体富集的δ³-官能化的δ±-脱氢氨基酯 2。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Diethylzinc to α,β-Unsaturated Imines Derived from α-Aminoacids. Enantioselective Synthesis of γ-Substituted α-Dehydroaminoesters
  作者：Francisco Palacios、Javier Vicario

  DOI：10.1021/ol062294k

  日期：2006.11.9

  [GRAPHICS]A highly enantioselective synthesis of alpha-dehydroaminoacids with a stereogenic center in the gamma position through copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of diethylzinc to alpha,beta-unsaturated imines using a TADDOL-derived phosphoramidite complex is reported.