N-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]-2-aminoacetamide | 258501-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]-2-aminoacetamide
• CAS: 258501-93-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₆
• 分子量: 340.336
• InChiKey: LVVUVAJFQMTDRT-FAQVLOEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]-2-aminoacetamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,5S)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-N-[2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylamino]-2-oxoethyl]-3,4-dihydroxypyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  组合库生成半乳糖呋喃糖模拟物作为分枝杆菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂的方法：尿苷5'-二磷酸半乳糖呋喃糖的拟肽（UDP-Gal f）的合成

  摘要：

  描述了一种基于α-亚氨基半乳糖呋喃糖模板作为分枝杆菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂的酰胺库合成方法。还描述了尿苷5'-磷酸半乳糖呋喃糖（UDP-Gal f）的肽类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01844-4
• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[2-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methylamino]-2-oxoethyl]carbamate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]-2-aminoacetamide
  参考文献：
  名称：

  部署荧光核苷类似物用于高通量抑制剂筛选。

  摘要：

  药物发现过程中的高通量小分子筛选通常依赖于基于荧光的方法，包括荧光偏振和荧光/福斯特共振能量转移。这些技术使用高度可访问的仪器。然而，它们可能遭受高假阴性率和背景信号的困扰，或者可能涉及引入荧光团对的复杂方案。本文中，我们介绍了荧光核苷类似物的合成和应用，作为竞争性结合分析的定向方法的基础。通用方法描述了选择性荧光环境敏感（ES）核苷类似物，其适用于作用于基于核苷的底物的多种酶。我们展示了筛选一套尿苷类似物，并开发了一种基于片段的铅发现方法，该方法与TcdB糖基转移酶（GT）（一种与艰难梭菌中的毒力相关的酶）有关。用于高通量筛选的基于尿苷的探针与TcdB GT的KD值为7.2μm，结合后荧光强度增加> 30倍。基于ES的探针测定法是针对其他两种筛选方法的基准。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900671