Ethyl 2-[2-[bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl-[2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)-(1-ethoxy-1-oxopent-4-en-2-yl)amino]ethyl]amino]pent-4-enoate | 1309680-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[2-[bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl-[2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)-(1-ethoxy-1-oxopent-4-en-2-yl)amino]ethyl]amino]pent-4-enoate
• CAS: 1309680-27-0
• 化学式: C₃₀H₅₁N₃O₁₀
• 分子量: 613.749
• InChiKey: QJYJCCPULYTIME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylenetriaminepentaacetic acid pentaethyl ester 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以20%的产率得到tetraethyl 2,2',2'',2'''-(2,2'-(1-ethoxy-1-oxopent-4-en-2-ylazanediyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(azanetriyl)tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Selective Mono-C-allylation of DTPA Pentaethyl Ester

  摘要：

  通过基于Stevens重排的新开发精细程序，成功实现了对五乙酰二乙烯三胺五乙酸酯的高度选择性单C-烯丙基化，采用了烯丙基溴和碳酸钾。值得注意的是，传统的一锅法则产生了复杂的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259545

文献信息

• Frequency of <i>C</i>-Allylations on Oligoglycinates via <i>N</i>-Ylides
  作者：Hisao Nemoto、Shin-ya Tamagawa、Kenji Yatsuzuka、Tomoyuki Kawamura

  DOI：10.1021/jo300484x

  日期：2012.5.18

  procedure gave a mixture including multiallylated products. In the reaction with N-ylides, gem-C-diallylation and α,α′-C-diallylation of oligoglycinates are strongly inhibited even with the use of an excess of allyl bromide and base. A mechanism to explain this control of the frequency of C-allylation on oligoglycinates via N-ylides is also proposed.

  据报道，通过在N-烯丙基化和C-迁移步骤之间插入真空操作，低聚甘氨酸酸酯例如二亚乙基三胺五乙酸酯，亚氨基二乙酸酯和乙二胺四乙酸酯的高选择性单C-烯丙基化。这是对比的是单罐Ñ -allylation- Ç -allylation地进行反应，包括multiallylated产物的混合物。与反应Ñ -ylides，宝石-C -diallylation和α，α'- Ç oligoglycinates的-diallylation强烈，即使使用过量的烯丙基溴和碱的的抑制。一种解释通过以下方式控制寡糖苷酸上C-烯丙基化频率的机制还提出了N-基化物。