N-(1-(3-fluorophenyl)vinyl)acetamide | 889673-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(3-fluorophenyl)vinyl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(3-fluorophenyl)ethenyl]acetamide
• CAS: 889673-90-9
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• 分子量: 179.194
• InChiKey: MFYDQRWNSCYTIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(3-fluorophenyl)vinyl)acetamide 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-acetyl-3-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  大气下高价碘（III）/ TMSN3对酰胺的氧化裂解

  摘要：

  摘要 研究了高价碘（III）/ TMSN 3在大气中促进的酰胺的CC双键的氧化裂解。该反应提供了一种构建各种氰基苯甲酰胺的新方法，该方法为工业和制药领域的含氮和氧的分子的制备提供了进一步的合成潜力，并且具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和温和的条件。 研究了高价碘（III）/ TMSN 3在大气中促进的酰胺的CC双键的氧化裂解。该反应提供了一种构建各种氰基苯甲酰胺的新方法，该方法为工业和制药领域的含氮和氧的分子的制备提供了进一步的合成潜力，并且具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和温和的条件。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589041
• 作为产物：
  描述：

  3'-氟苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(1-(3-fluorophenyl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  由PCET触发的双自由基继电器启用的直接Enamido C（sp2）-H双磷酸化：访问gem-Bisphosphonates。

  摘要：

  在这里，我们报告通过质子耦合电子转移（PCET）触发的烯键式C（sp2）-H双磷酸化来构造有价值的gem-BP的新颖而直接的协议。该反应代表了一个难得的例子，该例子实现了在单个碳原子上形成具有挑战性的双CP键，从而在银介导的条件下轻松地从简单的酰胺中获得了多种结构多样的双膦酸酯。初步的机理研究表明，二磷酸化涉及两轮PCET引发的自由基中继过程。

  DOI：

  10.1002/chem.202000517

文献信息

• Chiral β-Keto Propargylamine Synthesis via Enantioselective Mannich Reaction of Enamides with <i>C</i>-Alkynyl <i>N</i>-Boc <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals
  作者：Fang-Fang Feng、Shen Li、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03181

  日期：2019.10.18

  Propargylamines are an important class of compounds in organic synthesis and drug discovery, yet the synthesis of chiral β-keto propargylamines remains underdeveloped. Herein, we describe a streamlined and general enantioselective Mannich reaction of enamides with C-alkynyl N-Boc N,O-acetals, which serve as readily available C-alkynyl imine precursors, to access a broad range of chiral β-keto N-Boc-propargylamines

  炔丙胺是有机合成和药物开发中的重要一类化合物，但是手性β-酮炔丙胺的合成仍处于发展阶段。在本文中，我们描述了酰胺与C-炔基N -Boc N，O-乙缩醛的流线型和一般对映选择性曼尼希反应，可作为现成的C-炔基亚胺前体，以访问广泛的手性β-酮基N -Boc -炔丙基胺具有高产率（高达98％）和高对映选择性（高达95％ee）的单个立体生成中心。
• 一种合成4-多氟烷基-2,6-二芳基取代吡啶化合物的方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN110156668B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种合成4‑多氟烷基‑2,6‑二芳基取代吡啶化合物的方法，以N‑（1‑苯基乙烯基）乙酰胺作为底物，多氟烷基羧酸酐作为多氟烷基源，在不添加任何催化剂的条件下，制得4‑多氟烷基‑2,6‑二芳基取代吡啶化合物。该合成方法具有操作简便、原料廉价易得、产物多样化等优点。
• Perfluorocarboxylic Anhydrides Triggered Cyclization: Access to 4-Perfluoroalkylpyridines
  作者：Zeng Wang、Chenhui You、Changfang Wang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02254

  日期：2019.11.15

  addition-cyclization-elimination cascade is developed, that allows various 2,6-diaryl-4-perfluoroalkylpyridines to be synthesized in one step from easily available enamides and perfluorocarboxylic anhydrides. The procedure is also operationally simple and scalable and provides access to the facial construction of 4-fluoroalkylpyridines, which are of great interest in medicinal chemistry.

  开发了双亲核加成-环化-消除级联反应，它允许从容易获得的酰胺和全氟羧酸酐一步合成各种2，6-二芳基-4-全氟烷基吡啶。该程序在操作上也是简单且可扩展的，并且提供了对4-氟烷基吡啶的面部构造的访问，这在药物化学中引起了极大的兴趣。
• Catalytic Asymmetric Access to Noncanonical Chiral α-Amino Acids from Cyclic Iminoglyoxylates and Enamides
  作者：Yue Zhang、Jun-Kuan Li、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00436

  日期：2020.4.17

  Mannich reaction of cyclic iminoglyoxylates with enamides by virtue of chiral phosphoric acid catalysis in a one-pot manner. The wide substrate scope, mild reaction conditions, and constantly excellent enantioselectivities (>95% ee in most cases) render this protocol highly practical for the rapid construction of valuable noncanonical chiral α-amino-acid building blocks.

  在这里，我们通过一锅法通过手性磷酸催化描述了环状亚氨基乙醛酸酯与酰胺的对映选择性曼尼希反应。广泛的底物范围，温和的反应条件和持续出色的对映选择性（在大多数情况下，> 95％ee）使该方案对于快速构建有价值的非规范手性α-氨基酸结构单元非常实用。
• Enantioselective Addition of Enamides to Cyclic Ketimines: Access to Chiral 3,3‐Disubstituted Isoindolin‐1‐Ones
  作者：Fang‐Fang Feng、Jin‐Shan Li、Shen Li、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/adsc.201900710

  日期：2019.9.17

  An enantioselective addition of enamides to cyclic ketimines generated in situ from 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones was developed. This reaction takes advantage of readily available substrates, mild reaction conditions, as well as enlarged reaction generality, affording chiral 3,3‐disubstituted isoindolin‐1‐ones with a quaternary stereogenic center in high yields (up to 98%) and enantioselectivities (up

  开发了对3-羟基异吲哚啉-1-酮就地生成的环状酮亚胺进行对映体选择性加成的方法。该反应利用了易于获得的底物，温和的反应条件以及扩大的反应通用性，从而以高收率（高达98％）和对映选择性（向上）提供了具有四级立体异构中心的手性3,3-二取代异吲哚啉-1-酮。到99％ee）。