(R)-tert-butyl [1-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]carbamate | 1001413-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl [1-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]carbamate
• 英文别名: [(R)-1-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl [(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]carbamate；tert-Butyl (R)-(1-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl)carbamate；tert-butyl N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]carbamate
• CAS: 1001413-74-6
• 化学式: C₁₃H₁₈FNO₃
• 分子量: 255.289
• InChiKey: XQJURJIJCWFLRP-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl [1-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]carbamate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-[(R)-2-amino-2-(4-fluoro-phenyl)-ethyl]-1-(2-fluoro-6-trifluoromethyl-benzyl)-6-methyl-5-[4-(3-nitro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基乙基）尿嘧啶衍生物作为促性腺激素释放激素（GnRH）受体拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  我们通过在N -3氨基乙基侧链的苯环上引入各种取代基来研究一系列尿嘧啶类似物，并评估其对人促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗活性。在邻位或间位具有取代基的类似物表现出有效的体外拮抗活性。具体而言，与未取代的类似物相比，引入2-OMe基团可增强活化T细胞（NFAT）抑制的核因子，最多可提高6倍。我们将化合物12c鉴定为具有中等CYP抑制作用的高效GnRH拮抗剂。化合物12c与已知的拮抗剂Elagolix相比，在cast割的猴子中口服单次给药后，显示出有效且延长的LH抑制作用。我们认为，我们的SAR研究为将GnRH拮抗剂设计为子宫内膜异位症的潜在治疗方法提供了有用的见识。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.095
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-BOC-4-氟苯甘氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以91%的产率得到(R)-tert-butyl [1-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/5457

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of enantiopure 1,2-azido and 1,2-amino alcohols via regio- and stereoselective ring-opening of enantiopure epoxides by sodium azide in hot water
  作者：Hai-Yang Wang、Kun Huang、Melvin De Jesús、Sandraliz Espinosa、Luis E. Piñero-Santiago、Charles L. Barnes、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.12.002

  日期：2016.2

  A practical and convenient method for the efficient and regio- and stereoselective ring-opening of enantiopure monosubstituted epoxides by sodium azide under hydrolytic conditions is reported. The ring-opening of enantiopure styryl and pyridyl (S)-epoxides by N3 - in hot water takes place preferentially at the internal position with complete inversion of configuration to produce (R)-2-azido ethanols

  报道了一种实用且方便的方法，用于在水解条件下通过叠氮化钠对映体纯单取代环氧化物进行有效的区域和立体选择性开环。对映体纯苯乙烯基和吡啶基 (S)-环氧化物在热水中通过 N3 - 开环优先在内部位置发生，构型完全反转，生成对映体含量高达 99% 的 (R)-2-叠氮基乙醇区域选择性，而(S)-金刚烷基环氧乙烷主要以优异的收率提供(S)-1-金刚烷基-2-叠氮基乙醇。一般来说，通过在水/THF中用PPh3还原手性1,2-叠氮基乙醇，可以高收率和优异对映体纯度获得1,2-氨基乙醇，然后转化为Boc或乙酰胺衍生物。
• [EN] NOVEL ANTIESTROGENIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIŒSTROGÈNES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：SUN PHARMA ADVANCED RES CO LTD

  公开号：WO2018138739A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides novel heterocyclic compounds of Formula I wherein A, B, E, ring Z, Y, L, ring X, D, m, n, R7 and R8 are as defined in the specification as estrogen receptor antagonists/degraders. The compound of Formula I can be used for the treatment of cancers mediated by estrogen receptors. (Formula I ).

  本发明提供了一种新型杂环化合物，其化学式如下：其中A、B、E、环Z、Y、L、环X、D、m、n、R7和R8如规范中所定义，作为雌激素受体拮抗剂/降解剂。化合物的化学式I可用于治疗由雌激素受体介导的癌症。
• PYRIDINONYL PDK1 INHIBITORS
  申请人：Lind Kenneth Egnard

  公开号：US20100144730A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention provides pyridinonyl PDK1 inhibitors and methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了吡啶基PDK1抑制剂及其使用方法，用于治疗癌症。
• US8778977B2
  申请人：——

  公开号：US8778977B2

  公开（公告）日：2014-07-15
• US9873693B2
  申请人：——

  公开号：US9873693B2

  公开（公告）日：2018-01-23