4-trifluoromethylphenylglyoxyl chloride | 1314185-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethylphenylglyoxyl chloride
• 英文别名: 2-Oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetic acid chloride；2-oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetyl chloride
• CAS: 1314185-55-1
• 化学式: C₉H₄ClF₃O₂
• 分子量: 236.578
• InChiKey: VRCSPQRNWZBYBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethylphenylglyoxyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5H-pyrido[2,3-c][1,2,5]triazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内亲核芳族取代快速获得吡啶并[1,2,5] triazepin-4-ones

  摘要：

  从商业起始原料开始，通过三个步骤制备了几种3-取代的吡啶并[1,2,5]三氮杂-4-酮和它们的苯并对应物。关键步骤涉及适当N底物的S N Ar型分子内亲核芳族取代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.132
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯乙醛酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-trifluoromethylphenylglyoxyl chloride
  参考文献：
  名称：

  阳离子Ir / Me-BIPAM催化的α-酮酰胺的不对称分子内直接氢芳基化反应

  摘要：

  α-酮酰胺的不对称分子内直接氢芳基化反应可高产率获得各种类型的旋光3-取代3-羟基2-羟吲哚，具有完全的区域选择性和高对映选择性（84–98％ee）。这是通过使用阳离子铱络合物[Ir（cod）2 ]（BAr F 4）和手性O联双齿亚磷酰胺（R，R）-Me-BIPAM来实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201400147

文献信息

• Cationic Ir/Me-BIPAM-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Direct Hydroarylation of α-Ketoamides
  作者：Tomohiko Shirai、Hajime Ito、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201400147

  日期：2014.3.3

  Asymmetric intramolecular direct hydroarylation of α‐ketoamides gives various types of optically active 3‐substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles in high yields with complete regioselectivity and high enantioselectivities (84–98 % ee). This is realized by the use of the cationic iridium complex [Ir(cod)2](BArF4) and the chiral O‐linked bidentate phosphoramidite (R,R)‐Me‐BIPAM.

  α-酮酰胺的不对称分子内直接氢芳基化反应可高产率获得各种类型的旋光3-取代3-羟基2-羟吲哚，具有完全的区域选择性和高对映选择性（84–98％ee）。这是通过使用阳离子铱络合物[Ir（cod）2 ]（BAr F 4）和手性O联双齿亚磷酰胺（R，R）-Me-BIPAM来实现的。
• Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of α-Substituted β-Nitroacrylates: Access to β^2,2-Amino Acids Bearing Indolic All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Jian-Quan Weng、Qiao-Man Deng、Liang Wu、Kai Xu、Hao Wu、Ren-Rong Liu、Jian-Rong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/ol403480v

  日期：2014.2.7

  A highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with acyclic α-substituted β-nitroacrylates is developed under the catalysis of Ni(ClO4)2–bisoxazoline complex at 1 mol % catalyst loading, affording chiral indolic β-nitroesters bearing all-carbon quaternary stereocenters in excellent yields and ees of up to 97%. Transformation of one of the products to β2,2-amino ester and t

  在Ni（ClO 4）2-双恶唑啉配合物的催化下，以1 mol％的负载量催化吲哚与非环状α-取代的β-硝基丙烯酸酯的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，从而得到具有全碳的手性吲哚β-硝基酯四元立体中心，产率极高，ee高达97％。举例说明了其中一种产物通过硝基还原和连续的Pictet-Spengler环化反应转变为β2,2-氨基酯和四氢-β-咔啉。
• Enantioselective Construction of 3-Hydroxypiperidine Scaffolds by Sequential Action of Light and Rhodium upon N-Allylglyoxylamides
  作者：Naoki Ishida、David Nečas、Yusuke Masuda、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201502584

  日期：2015.6.15

  3‐Hydroxypiperidine scaffolds were enantioselectively constructed in an atom‐economical way by sequential action of light and rhodium upon N‐allylglyoxylamides. In a formal sense, the allylic CH bond was selectively cleaved and enantioselectively added across the ketonic carbonyl group with migration of the double bond (carbonyl‐ene‐type reaction).

  通过光和铑对N-烯丙基乙二酰亚胺的连续作用，以原子经济的方式对映选择性地构建了3-羟基哌啶骨架。从形式上讲，随着双键的迁移，烯丙基的CH键被选择性地裂解，并在酮的羰基上进行对映选择性地加成（羰基-烯型反应）。
• Hydroxoiridium/Chiral Diene Complexes as Effective Catalysts for Asymmetric Annulation of α-Oxo- and Iminocarboxamides with 1,3-Dienes
  作者：Miyuki Hatano、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1002/anie.201505382

  日期：2015.9.7

  The asymmetric [3+2] annulation of α‐oxo‐ and α‐iminocarboxamides with 1,3‐dienes catalyzed by hydroxoiridium/chiral diene complexes was realized, giving high yields of the corresponding γ‐lactams with high enantioselectivity.

  实现了羟基铱/手性二烯配合物催化的α-氧代和α-亚氨基羧酰胺与1,3-二烯的不对称[3 + 2]环化反应，从而以高对映选择性高产率地生产了相应的γ-内酰胺。
• Synthesis of 3-hydroxyoxindoles by Pd-catalysed intramolecular nucleophilic addition of aryl halides to α-ketoamides
  作者：Yi-Xia Jia、Dmitry Katayev、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/b917958e

  日期：——

  Pd/PtBu(3)-catalysed intramolecular nucleophilic addition of aryl halides to alpha-ketoamides in the presence of nBuOH and base has been realized with high yields, providing a new, direct, and efficient synthetic strategy to obtain 3-hydroxyoxindoles.

  在nBuOH和碱的存在下，Pd / PtBu（3）催化的卤代芳基分子内亲核加成到α-酮酰胺中的产率很高，提供了一种新的，直接的，有效的合成策略来获得3-羟基羟吲哚。