methyl N-3-(trimethylsilyl)propargyl glycinate | 503035-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-3-(trimethylsilyl)propargyl glycinate
• 英文别名: methyl N-(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-L-glycinate；Methyl 2-(3-trimethylsilylprop-2-ynylamino)acetate
• CAS: 503035-18-5
• 化学式: C₉H₁₇NO₂Si
• 分子量: 199.325
• InChiKey: DGSDYOKWEDAABL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-3-(trimethylsilyl)propargyl glycinate 在 N-甲基吗啉 、 n-butyl tin hydride 、 偶氮二异丁腈 、 sodium cyanoborohydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3-methyl-2-oxo-4-trimethylsilanylmethyl-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of Peptidyl Radicals into a New Radical Cascade Leading to Unsaturated γ-Lactams

  摘要：

  Radical cyclization of dipeptides 1a-h proceeds smoothly to give five- and seven-membered rings in good to moderate total yields using Stork's catalytic tin hydride method. A radical is generated on a protecting group and translocated to the peptide moiety. Following a cyclization reaction, the vinyl radical can abstract hydrogen from a benzyl group on an amine, which results in elimination of the protected amine group. Encouraging results have notably been obtained with amino acids other than glycine.

  DOI：

  10.1021/jo020602w
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到methyl N-3-(trimethylsilyl)propargyl glycinate
  参考文献：
  名称：

  N-（3-三甲基甲硅烷基）炔丙基氨基酯经还原胺化

  摘要：

  N-炔丙基氨基酯在各种场合下都是有用的原料。已经开发出用于氨基酯的N-（3-三甲基甲硅烷基）炔丙基化的一般还原胺化条件。这些条件显示出对亲核侧链（胺和醇）的耐受性比以前报道的更大。该方法以良好至优异的产率产生了各种N-（3-三甲基甲硅烷基）炔丙基氨基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.032