(3R)-3,17-epoxy-vobasane | 19452-84-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 沃巴桑生物碱
• 英文名称: (3R)-3,17-epoxy-vobasane
• 英文别名: Taberpsychine；anhydrovobasinediol；taberpsychine；(1R,12S,15E,16R,17S)-15-ethylidene-13-methyl-19-oxa-3,13-diazapentacyclo[14.3.1.02,10.04,9.012,17]icosa-2(10),4,6,8-tetraene
• CAS: 19452-84-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: HKVAGGQESSDYDU-ULEQMKIASA-N

物化性质

• 熔点：
  20So C (dec.).
• 沸点：
  490.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3,17-epoxy-vobasane 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Dihydrotaberpsychine
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of Tabernaemontana psychotrifolia H.B.K.

  摘要：

  从委内瑞拉的T. psychotrifolia中获得了一种新的生物碱C20H24N2O（taberpsychine），其结构为5。讨论了taberpsychine及其二氢衍生物的Hofmann降解产物。另外两种分离出来的碱是affinine和16-epi-vobasinic acid，后者是首次作为天然产物分离出来。

  DOI：

  10.1139/v71-050