Tabernaemontanin | 2134-98-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 沃巴桑生物碱
• 英文名称: Tabernaemontanin
• 英文别名: methyl (1S,14R,15S)-15-ethyl-17-methyl-12-oxo-10,17-diazatetracyclo[12.3.1.03,11.04,9]octadeca-3(11),4,6,8-tetraene-18-carboxylate
• CAS: 2134-98-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: FFVRRQMGGGTQRH-LHYGDETCSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  515.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苄溴 、 Tabernaemontanin 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以56.7%的产率得到N-(3-methylbenzyl)tabernaemontanine
  参考文献：
  名称：

  烷基化的单萜吲哚生物碱衍生物作为抗性癌细胞中有效的P-糖蛋白抑制剂

  摘要：

  为了产生一系列在癌症中具有增强的多药耐药性（MDR）逆转活性的单萜吲哚生物碱，通过吲哚氮烷基化衍生化了从线虫属植物Tabernaemontana elegans（1）和dregamine（2）中分离出的两种主要的差向异构生物碱。通过与不同的脂肪族和芳香族卤化物反应制备了26种新的衍生物（3-28），其结构主要通过NMR进行了阐明，包括2D NMR实验。通过功能测定法评估了它们的MDR逆转能力，使用抗人结肠腺癌和人ABCB1作为模型流式细胞仪检测基因转染的L5178Y小鼠淋巴瘤细胞，过表达P-糖蛋白（P-gp）。对于大多数衍生物，发现它们是活性最强的P-gp抑制剂，它们共享N-苯乙基部分，显示出显着的抑制活性，与弱的细胞毒性有关，活性显着增加。通过在体外研究在相同的细胞系中联合化疗的模型中也进行了化学敏感性测定化合物与抗肿瘤药阿霉素之间的相互作用。大多数化合物已显示出与阿霉素的强相互作用，突

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112985