vobasinediol | 23635-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 沃巴桑生物碱
• 英文名称: vobasinediol
• 英文别名: (1S,12S,14R,15E,18S)-15-ethylidene-18-(hydroxymethyl)-17-methyl-10,17-diazatetracyclo[12.3.1.03,11.04,9]octadeca-3(11),4,6,8-tetraen-12-ol
• CAS: 23635-38-3
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: CNARZHRVPGCGTB-GVFJQQJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vobasinediol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到affinine
  参考文献：
  名称：

  第一种对映体的全合成方法，是3-氧合的沙鲁帕辛吲哚生物碱，仿制药和16-表艾芬宁以及vobasinediol和16-epivobasinediol的首个对映体全合成反应

  摘要：

  从d -（+）-完成了3个氧合的沙雷平吲哚生物碱亲和素（1）和16-表艾芬宁（2）的首次对映体全合成，以及vobasinediol（3）和16-epivobasinediol（4）的合成。色氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.002
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到vobasinediol
  参考文献：
  名称：

  第一种对映体的全合成方法，是3-氧合的沙鲁帕辛吲哚生物碱，仿制药和16-表艾芬宁以及vobasinediol和16-epivobasinediol的首个对映体全合成反应

  摘要：

  从d -（+）-完成了3个氧合的沙雷平吲哚生物碱亲和素（1）和16-表艾芬宁（2）的首次对映体全合成，以及vobasinediol（3）和16-epivobasinediol（4）的合成。色氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.002

文献信息

• The first enantiospecific total synthesis of the 3-oxygenated sarpagine indole alkaloids affinine and 16-epiaffinine, as well as vobasinediol and 16-epivobasinediol
  作者：Jie Yang、Sundari K. Rallapalli、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.002

  日期：2010.2

  The first enantiospecific total synthesis of the 3-oxygenated sarpagine indole alkaloids affinine (1) and 16-epiaffinine (2) as well as the synthesis of vobasinediol (3) and 16-epivobasinediol (4) was accomplished from d-(+)-tryptophan methyl ester.

  从d -（+）-完成了3个氧合的沙雷平吲哚生物碱亲和素（1）和16-表艾芬宁（2）的首次对映体全合成，以及vobasinediol（3）和16-epivobasinediol（4）的合成。色氨酸甲酯。