3-Benzyloxy-4-cyclopent-1-enyl-butan-1-ol | 209521-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Benzyloxy-4-cyclopent-1-enyl-butan-1-ol
• CAS: 209521-94-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: XSKJKONLYLMOKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxy-4-cyclopent-1-enyl-butan-1-ol 在 potassium fluoride 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 ((2S,4S,6R,8R)-4-Benzyloxy-8-propa-1,2-dienyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel route to monoanomeric spiroketals

  摘要：

  A series of spiroketal C2-acetals was treated with an alkylsilane reagent in the presence of either TMSOTf or BF3.OEt2 to effect C2-substitution. Regioselective alkylation was successful, but in each case a monoanomeric spiroketal was the unexpected major product. The sequence provides a model for the synthesis of the CD subunit of altohyrtin A. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00685-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Benzyloxy-4-cyclopent-1-enyl-butoxy)-tetrahydro-pyran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到3-Benzyloxy-4-cyclopent-1-enyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A novel route to monoanomeric spiroketals

  摘要：

  A series of spiroketal C2-acetals was treated with an alkylsilane reagent in the presence of either TMSOTf or BF3.OEt2 to effect C2-substitution. Regioselective alkylation was successful, but in each case a monoanomeric spiroketal was the unexpected major product. The sequence provides a model for the synthesis of the CD subunit of altohyrtin A. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00685-6