tert-butyl N-[(S)-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]indol-3-yl]-phenylmethyl]carbamate | 861890-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(S)-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]indol-3-yl]-phenylmethyl]carbamate
• CAS: 861890-78-0
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₂Si
• 分子量: 436.67
• InChiKey: HNEJQZUQCTUJMC-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyldimethylsilylindole 、 tert-butyl benzylidenecarbamate 在 terphenyl-substituted (R)-binaphthol monophosphoric acid 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到tert-butyl N-[(S)-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]indol-3-yl]-phenylmethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚的对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫特反应

  摘要：

  的对映体选择性高1,2-氮杂Friedel-Crafts反应ñ -叔-butyldimethylsilylindole与ñ -叔丁氧羰基的芳族亚胺是使用BINOL衍生的单磷酸催化剂证实。本方法提供了以优异的对映选择性（最高达98％ee）有效地获得具有芳基取代基的3-吲哚基甲胺。在对映体意义上的反转被发现在带有在双萘基骨架的3，3'-位置引入的不同取代基的单磷酸催化剂之间。我们还计算了单磷酸催化剂的三维结构，以推测立体化学结果的反演。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700151

文献信息

• Process for production of amines
  申请人：Terada Masahiro

  公开号：US20070142639A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  A process for producing an amine which is characterized by reacting an imine with a nucleophilic compound (except a trialkylsilyl vinyl ether) in the presence of a phosphoric acid derivative represented by the formula (1): wherein A 1 represents a spacer; X 1 and X 2 represent each independently a divalent nonmetal atom or a divalent nonmetal atomic group; and Y 1 is oxygen or sulfur. The invention provides a process by which amines (particularly optically active amines) useful as intermediates of medicines, agricultural chemicals, or the like can be produced without special post-treatment in high yield at high optical purity; and phosphoric acid derivatives (particularly optically active phosphoric acid derivatives) useful in the production of the amines.

  一种生产胺的方法，其特征在于在式（1）所代表的磷酸衍生物存在下，将亚胺与一种亲核化合物（三烷基硅基乙烯醚除外）反应： 其中A1代表一个间隔物；X1和X2分别独立表示二价非金属原子或二价非金属原子团；Y1为氧或硫。该发明提供了一种方法，通过该方法，可以在高光学纯度下高产率地生产用作药品、农药等中间体的胺（特别是光学活性胺），而无需进行特殊的后处理；以及用于生产这些胺的磷酸衍生物（特别是光学活性磷酸衍生物）。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Aza-Friedel–Crafts Reaction of Indoles
  作者：Masahiro Terada、Shigeko Yokoyama、Keiichi Sorimachi、Daisuke Uraguchi

  DOI：10.1002/adsc.200700151

  日期：2007.8.6

  A highly enantioselective 1,2-aza-Friedel–Crafts reaction of N-tert-butyldimethylsilylindole with N-tert-butoxycarbonyl aromatic imines is demonstrated using a BINOL-derived monophosphoric acid catalyst. The present approach provides efficient access to 3-indolylmethaneamines with aryl substituents in excellent enantioselectivities (up to 98 % ee). An inversion in the sense of enantioselection was

  的对映体选择性高1,2-氮杂Friedel-Crafts反应ñ -叔-butyldimethylsilylindole与ñ -叔丁氧羰基的芳族亚胺是使用BINOL衍生的单磷酸催化剂证实。本方法提供了以优异的对映选择性（最高达98％ee）有效地获得具有芳基取代基的3-吲哚基甲胺。在对映体意义上的反转被发现在带有在双萘基骨架的3，3'-位置引入的不同取代基的单磷酸催化剂之间。我们还计算了单磷酸催化剂的三维结构，以推测立体化学结果的反演。