1,1-dimethylethyl N-(cyclohexylmethyl)-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)carbamate | 225377-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl N-(cyclohexylmethyl)-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: Boc-Ncha-OEt
• CAS: 225377-11-7
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄
• 分子量: 299.411
• InChiKey: JPRDYEQMMKAVOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl N-(cyclohexylmethyl)-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)carbamate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 magnesium methanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 N⁴-(cyclohexylmethyl)-N¹-<1(S)-(cyclohexylmethyl)-2(R),3(S)-dihydroxy-5-methylhexyl>-N⁴-<2-amino>-2-oxoethyl>-2(R)-<<2-<<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>amino>-4-thiazolyl>methyl>butanediamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of non-peptidic P 2 –P 3 butanediamide renin inhibitors with high oral efficacy

  摘要：

  A new series of non-peptidic renin inhibitors having a 2-substituted butanediamide moiety at the P-2 and P-3 positions has been identified. The optimized inhibitors have IC50 values of 0.8 to 1.4 nM and 2.5 to 7.6 nM in plasma renin assays at pH 6.0 and 7.4, respectively. When evaluated in the normotensive cynomolgus monkey model, two of the most potent inhibitors were orally active at a dose as low as 3 mg/kg. These potent renin inhibitors are characterized by oral bioavailabilities of 40 and 89% in the cynomolgus monkey. Inhibitor 3z (BILA 2157 BS) was selected as candidate for pre-development. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00265-x
• 作为产物：
  描述：

  环己甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,1-dimethylethyl N-(cyclohexylmethyl)-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of renin inhibitor BILA 2157 BS

  摘要：

  我们已经开发出一种具有收敛性和立体选择性的口服活性肾素抑制剂BILA 2157 BS的合成方法。使用了三种构建模块来生成抑制剂的基本骨架。关键特征是从乙烯溴化物前体中晚期修饰2-氨基-4-噻唑基杂环。这种合成序列总共需要22个化学步骤，提供了0.6公斤的BILA 2157 BS，总产率为7.3%。关键词：肾素、抑制剂、肽类模拟物、立体选择性合成。

  DOI：

  10.1139/v99-233