5,13-bis(bromomethyl)<2.2>metacyclophane | 19391-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,13-bis(bromomethyl)<2.2>metacyclophane
• 英文别名: 5,13-bis(bromethyl)<2.2>metacyclophane；5,13-Bis-(brommethyl)-<2.2>-metacyclophan；5,13-Bis-(brommethyl)-<2.2>metacyclophan；5,13-Bis-(brommethyl)-[2.2]metacyclophan；6,13-bis(bromomethyl)tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaene
• CAS: 19391-17-4；61616-93-1
• 化学式: C₁₈H₁₈Br₂
• 分子量: 394.149
• InChiKey: BXALBZBRPAPTOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,13-bis(bromomethyl)<2.2>metacyclophane 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 (CH₂)6N₄ 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6,13-Diisocyanato-tricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaene
  参考文献：
  名称：

  2,7-双(二甲基氨基)-芘和四氢芘的合成及其 CT 复合物的导电性

  摘要：

  报道了使用 [2.2] metacyclophane 的独特跨环反应合成标题新的 π 供体及其 CT 复合物与一些 π 受体的电导率。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.601
• 作为产物：
  描述：

  5,13-dimethyl[2.2]metacyclophane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 5,13-bis(bromomethyl)<2.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  中等大小的环庚烷-VIII：二，四和六甲基[2.2]元环庚烷

  摘要：

  描述了二，四和六甲基[2.2]元环烷的合成。关于分子中固有的空间应变，讨论了它们的异常NMR和UV光谱。已经检查了化合物对均相和亲电反应的行为。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88153-0

文献信息

• The Synthesis of 2,7-Bis(dimethylamino)pyrene and -tetrahydropyrene and the Electrical Conductivities of Their Complexes
  作者：Naomi Ueda、Bunji Natsume、Kazumi Yanagiuchi、Yoshiteru Sakata、Toshiaki Enoki、Gunzi Saito、Hiroo Inokuchi、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.56.775

  日期：1983.3

  CT complexes of these donors with a series of TCNQ derivatives different in electron affinity were prepared, and their electrical conductivities on single crystals were measured. The highest conductivity (0.36 Ω−1 cm−1) was that of the tetrahydropyrene derivative-TCNQ complex. It was reconfirmed that the partial charge-transfer from a donor to an acceptor is very important for high conductivity.

  通过相应的 [2.2] 甲基环烷衍生物的独特跨环反应合成了含有芘或四氢芘环的新 π 供体。制备了这些供体与一系列电子亲和力不同的TCNQ衍生物的CT配合物，并测量了它们在单晶上的电导率。最高电导率 (0.36 Ω-1 cm-1) 是四氢芘衍生物-TCNQ 复合物的电导率。再次证实，从供体到受体的部分电荷转移对于高电导率非常重要。
• Large electron acceptors for molecular metals: 13,13,14,14-tetracyano-4,5,9,10-tetrahydro-2,7-pyrenoquinodimethane (TCNTP) anions of 13,13,14,14-tetracyano-2,7-pyrenoquinodimethane (TCNP)
  作者：MacRae Maxfield、Aaron N. Bloch、Dwaine O. Cowan

  DOI：10.1021/jo00211a001

  日期：1985.5
• MAXFIELD M.; COWAN D. O.; BLOCH A. N.; POEHLER T. O., NOUV. J. CHIM., 1979, 3, NO 11, 647-648
  作者：MAXFIELD M.、 COWAN D. O.、 BLOCH A. N.、 POEHLER T. O.

  DOI：——

  日期：——
• NATSUME BUNJI; NISHIKAWA NAOMI; KANEDA TAKAHIRO; SAKATA YOSHITERU; MISUMI+, CHEM. LETT., 1981, NO 5, 601-604
  作者：NATSUME BUNJI、 NISHIKAWA NAOMI、 KANEDA TAKAHIRO、 SAKATA YOSHITERU、 MISUMI+

  DOI：——

  日期：——
• UMEMOTO T.; SATANI S.; SAKATA Y.; MISUMI S., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 36, 3159-3162
  作者：UMEMOTO T.、 SATANI S.、 SAKATA Y.、 MISUMI S.

  DOI：——

  日期：——