(2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methanesulfonyloxy-3-methyl-4-pentene | 812646-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methanesulfonyloxy-3-methyl-4-pentene
• 英文别名: [(2R,3S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-en-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 812646-17-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅S
• 分子量: 293.384
• InChiKey: XWGNHQSIFMOLPZ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methanesulfonyloxy-3-methyl-4-pentene 在 O-苄基羟胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-5-((S)-1-Methyl-allyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  淡水蓝藻Aphanizomenon o valisporum的有毒代谢产物（-）-7-表位吲哚过氧化物酶的全合成及其绝对构型的分配

  摘要：

  由醛20与羟胺36缩合得到的Z和E硝基38和39进行分子内偶极环加成，分别以2∶1的比例得到取代的1-氮杂-7-氧代双环[2.2.1]庚烷40和41。40的还原性N-O键裂解，然后进行羰基化，得到环状脲47，其中仲醇的转化是通过氧化还原序列进行的。在将对溴苄醚50转化为叠氮化物54之后，活化环脲作为其O-甲基异脲和叠氮化物的还原导致自发环化，得到环精子胃蛋白酶的三环核59。整体脱保护，包括将2,4-二甲氧基嘧啶附肢水解成尿嘧啶，然后对所得二醇60进行单硫酸化，得到的物质与天然（-）-7-表基吲哚过氧化物胃蛋白酶（1）相同。（ - ） -的不对称合成7- epicylindrospermopsin定义为7其绝对构小号，8 - [R，10小号，12小号，13 - [R，14小号。

  DOI：

  10.1021/jo0486387
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛 在 三氟化硼乙醚 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methanesulfonyloxy-3-methyl-4-pentene
  参考文献：
  名称：

  淡水蓝藻Aphanizomenon o valisporum的有毒代谢产物（-）-7-表位吲哚过氧化物酶的全合成及其绝对构型的分配

  摘要：

  由醛20与羟胺36缩合得到的Z和E硝基38和39进行分子内偶极环加成，分别以2∶1的比例得到取代的1-氮杂-7-氧代双环[2.2.1]庚烷40和41。40的还原性N-O键裂解，然后进行羰基化，得到环状脲47，其中仲醇的转化是通过氧化还原序列进行的。在将对溴苄醚50转化为叠氮化物54之后，活化环脲作为其O-甲基异脲和叠氮化物的还原导致自发环化，得到环精子胃蛋白酶的三环核59。整体脱保护，包括将2,4-二甲氧基嘧啶附肢水解成尿嘧啶，然后对所得二醇60进行单硫酸化，得到的物质与天然（-）-7-表基吲哚过氧化物胃蛋白酶（1）相同。（ - ） -的不对称合成7- epicylindrospermopsin定义为7其绝对构小号，8 - [R，10小号，12小号，13 - [R，14小号。

  DOI：

  10.1021/jo0486387