3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-methylene-D-arabino-hexono-1,5-lactone | 115096-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-methylene-D-arabino-hexono-1,5-lactone
• 英文别名: (4R,5S,6R)-3-methylidene-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 115096-28-1
• 化学式: C₂₈H₂₈O₅
• 分子量: 444.527
• InChiKey: GSUYLHRJYMUJCW-ZONZVBGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-methylene-D-arabino-hexono-1,5-lactone 在 镍 、 二异丁基氢化铝 、 甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3,4,6-Tri-O-benzyl-2-desoxy-2-methyl-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Haag-Zeino, Brigitte; Hoch, Monika, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 885 - 890

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-C-methylene-D-glycero-D-talo-hexitol 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-methylene-D-arabino-hexono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Chiral α-Methylene-δ-Valerolactones

  摘要：

  手性α-亚甲基-β-戊内酯是通过一锅中的 1,2-环丙烷糖与二(s-可力丁)高氯酸碘 (IDCP) 反应获得的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5764

文献信息

• Diversity-Oriented Synthetic Endeavors of Newly Designed Ferrier and Ferrier-Nicholas Systems Derived from 1-<i>C</i>-Alkynyl-2-deoxy-2-<i>C</i>-Methylene Pyranosides
  作者：Silvia Miranda、Ana M. Gómez、J. Cristóbal López

  DOI：10.1002/ejoc.201801004

  日期：2018.10.24

  ethylene pyranosides, which can be accessed by an efficient synthetic route from commercially available tri‐O‐acetyl‐d‐glucal, has been designed. These compounds can be transformed into their hexacarbonyldicobalt‐alkynyl analogues, ready precursors of Ferrier‐Nicholas cations, leading to derivatives with skeletal and functional diversity.

  一种新的吡喃糖系统，用于类似费瑞尔的反应，即1 C-炔基-2-脱氧2 C-亚甲基吡喃糖苷，可通过有效的合成途径从市售的三邻乙酰基d葡糖醛中获得。被设计。这些化合物可以转化为其六羰基二钴-炔基类似物，即Ferrier-Nicholas阳离子的现成前体，从而产生具有骨架和功能多样性的衍生物。
• Synthesis of methylene bridged C-disaccharides
  作者：Bernd Giese、Monika Hoch、Clemens Lamberth、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80300-7

  日期：1988.1

  Addition of glycosyl radicals to the α-methylene lactones 8 obtained from the corresponding glycopyranosyl phenylsulfoxides 5a,b in convenient two step procedures provides methylene bridged C-disaccharides in high diastereoselectivities. Thus, after reduction of the lactone moiety the methylene bridged analogs 9–11 of kojibiose, ristobiose, and α-L-fucopyranosyl (1→2)-D-galactose, respectively, were

  在方便的两步方法中，将糖基基团加到由相应的吡喃葡萄糖基苯基亚砜5a，b得到的α-亚甲基内酯8上，可以高非对映选择性地形成亚甲基桥连的C-二糖。因此，在内酯部分还原后，分别获得了曲霉二糖，李斯托二糖和α-L-富双核糖基（1→2）-D-半乳糖的亚甲基桥接类似物9-11。
• Synthesis of C-2 Methylene O- and C-Glycosides and Sugar Derived α-Methylene-δ-valerolactones from C-2-Acetoxymethyl Glycals
  作者：Anuradha Gupta、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00775-4

  日期：2000.10

  C-2-Methylene O- and C-glycosides are readily synthesized from C-2-acetoxymethyl glycals using Nafion-H(R), montmorillonite K-10, LiClO4 (0.07 M) in dichloromethane and Pd(PPh3)(4) as catalysts. Exclusive alpha or beta selectivities have been observed with various primary, secondary and tertiary alcohols, phenols and diethyl malonate. Further, C-2-acetoxymethyl glycals are also converted into corresponding alpha -methylene-delta -valerolactones in good yields in one step using m-CPBA in the presence of BF3. Et2O. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kast, Juergen; Hoch, Monika; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 5, p. 481 - 485
  作者：Kast, Juergen、Hoch, Monika、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• KAST, JURGEN;HOCH, MONIKA;SCHMIDT, RICHARD R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 481-485
  作者：KAST, JURGEN、HOCH, MONIKA、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——