3-methyl-3-phenylselenenyl-6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one | 170745-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 3-methyl-3-phenylselenenyl-6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one
• CAS: 170745-50-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂Se
• 分子量: 373.353
• InChiKey: NNHSTCDUTOFLQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-phenylselenenyl-6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 3,4-epoxy-3-methyl-6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene：无水t-BuOOH对α，β-不饱和δ-内酯和其他烯酮的环氧化反应中的重要碱

  摘要：

  已经研究了1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在二氯乙烷中用无水t-BuOOH（TBHP）对缺电子的烯烃进行环氧化。立体要求高于对碱性H 2 O 2的要求-在其他氧化中，DBU被认为是一种显着的碱，因为其他碱如三乙胺，二异丙基乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）绝对效率低下。DBU可有效促进α，β-不饱和δ-内酯的氧化，而大多数常规方法要么失败要么表现不佳。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00472-k
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 、 3-methyl-6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到3-methyl-3-phenylselenenyl-6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene：无水t-BuOOH对α，β-不饱和δ-内酯和其他烯酮的环氧化反应中的重要碱

  摘要：

  已经研究了1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在二氯乙烷中用无水t-BuOOH（TBHP）对缺电子的烯烃进行环氧化。立体要求高于对碱性H 2 O 2的要求-在其他氧化中，DBU被认为是一种显着的碱，因为其他碱如三乙胺，二异丙基乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）绝对效率低下。DBU可有效促进α，β-不饱和δ-内酯的氧化，而大多数常规方法要么失败要么表现不佳。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00472-k