5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)pseudouridine | 215110-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)pseudouridine
• 英文别名: 5-[(2S,3R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 215110-22-8
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₆Si
• 分子量: 482.608
• InChiKey: SQTVRNJKKXJXAM-YSFYHYPLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)pseudouridine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 假尿苷
  参考文献：
  名称：

  修饰的RNA核苷假尿苷的实用合成

  摘要：

  报道了修饰的RNA核苷假尿苷的替代合成。该方法采用碘化嘧啶和适当保护的内酯的偶联。将所得的半缩醛还原并脱保护，得到假尿苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00162-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)oxolane-3,4-diol 在 sodium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)pseudouridine
  参考文献：
  名称：

  修饰的RNA核苷假尿苷的实用合成

  摘要：

  报道了修饰的RNA核苷假尿苷的替代合成。该方法采用碘化嘧啶和适当保护的内酯的偶联。将所得的半缩醛还原并脱保护，得到假尿苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00162-8

文献信息

• Synthesis and solution conformation studies of 3-substituted uridine and pseudouridine derivatives
  作者：Yu-Cheng Chang、Jayatilake Herath、Tony H.-H. Wang、Christine S. Chow

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.039

  日期：2008.3

  A series of 3-substituted uridine and pseudouridine derivatives, based on the naturally occurring 3-(3-amino-3-carboxypropyl) modification, were synthesized. Their aqueous solution conformations were determined by using circular dichroism and NMR spectroscopy. Functional group composition and chain length were shown to have only a subtle influence on the distribution of syn/anti conformations of the

  合成了一系列基于天然存在的 3-(3-amino-3-carboxypropyl) 修饰的 3-取代尿苷和假尿苷衍生物。它们的水溶液构象是通过使用圆二色性和核磁共振光谱确定的。显示官能团组成和链长对修饰的核苷的顺/反构象的分布只有细微的影响。决定核苷构象的主要因素似乎是糖苷键（C-与N-糖苷）。
• A practical synthesis of the modified RNA nucleoside pseudouridine
  作者：Patrick J. Grohar、Christine S. Chow

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00162-8

  日期：1999.3

  An alternative synthesis of the modified RNA nucleoside pseudouridine is reported. This procedure employs coupling of an iodinated pyrimidine and a suitably protected lactone. The resulting hemiacetal is reduced and deprotected to yield pseudouridine.

  报道了修饰的RNA核苷假尿苷的替代合成。该方法采用碘化嘧啶和适当保护的内酯的偶联。将所得的半缩醛还原并脱保护，得到假尿苷。