tert-butyl 6-acetoxyhexanoate | 154146-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 6-acetoxyhexanoate
• 英文别名: Tert-butyl 6-acetyloxyhexanoate；tert-butyl 6-acetyloxyhexanoate
• CAS: 154146-66-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: UGYZWVJXTPUHHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-acetoxyhexanoate 、 苯甲醚 在 indium(III) bromide 、 二甲基一氯硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以58%的产率得到6-acetoxy-1-(4-methoxyphenyl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酯作为Friedel-Crafts反应中的酰化剂：使用二甲基氯硅烷，三溴化铟催化芳烃的酰化。

  摘要：

  已经通过二甲基氯硅烷和10mol％的三溴化铟实现了芳烃与酯的弗瑞德-克来福特酰化。关键中间体RCOOSi（Cl）Me（2）由烷氧基酯生成，并伴随有相应的烷烃生成。烷氧基酯部分的范围很广：叔丁基酯，苄基酯，烯丙基酯和异丙酯是成功的。此外，我们证明了由酯10直接合成丹参戊醇的茚满酮中间体11。

  DOI：

  10.1021/jo801914x
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸叔丁酯 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到tert-butyl 6-acetoxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  酯作为Friedel-Crafts反应中的酰化剂：使用二甲基氯硅烷，三溴化铟催化芳烃的酰化。

  摘要：

  已经通过二甲基氯硅烷和10mol％的三溴化铟实现了芳烃与酯的弗瑞德-克来福特酰化。关键中间体RCOOSi（Cl）Me（2）由烷氧基酯生成，并伴随有相应的烷烃生成。烷氧基酯部分的范围很广：叔丁基酯，苄基酯，烯丙基酯和异丙酯是成功的。此外，我们证明了由酯10直接合成丹参戊醇的茚满酮中间体11。

  DOI：

  10.1021/jo801914x

文献信息

• Esters as Acylating Reagent in a Friedel−Crafts Reaction: Indium Tribromide Catalyzed Acylation of Arenes Using Dimethylchlorosilane
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Srinivasarao Arulananda Babu、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo801914x

  日期：2008.12.5

  The Friedel-Crafts acylation of arenes with esters by dimethylchlorosilane and 10 mol % of indium tribromide has been achieved. The key intermediate RCOOSi(Cl)Me(2) is generated from alkoxy esters with the evolution of the corresponding alkanes. The scope of the alkoxy ester moiety was wide: tert-butyl, benzyl, allyl, and isopropyl esters were successful. In addition, we demonstrated the direct synthesis

  已经通过二甲基氯硅烷和10mol％的三溴化铟实现了芳烃与酯的弗瑞德-克来福特酰化。关键中间体RCOOSi（Cl）Me（2）由烷氧基酯生成，并伴随有相应的烷烃生成。烷氧基酯部分的范围很广：叔丁基酯，苄基酯，烯丙基酯和异丙酯是成功的。此外，我们证明了由酯10直接合成丹参戊醇的茚满酮中间体11。