3,7-dimethyl-2-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1355058-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,7-dimethyl-2-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3,7-Dimethyl-2-phenyl-1-pyrimidin-2-ylindole
• CAS: 1355058-65-9
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃
• 分子量: 299.375
• InChiKey: KFLSDCVYZBADMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 六氟磷酸钾 、 盐酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,7-dimethyl-2-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  带有可移动导向基团的苯胺氧化C–H / N–H键官能化的阳离子钌（II）催化剂：水中吲哚的合成

  摘要：

  阳离子钌（II）配合物可通过带有可移动导向基团的苯胺实现氧化C–H键功能化。作为可持续溶剂，在水中C–H / N–H键裂解最有效，并提供了获得各种生物活性吲哚的一般途径。机理研究为新型反应歧管提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1021/ol203309y

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective oxidative annulation of anilines and allylbenzenes <i>via</i> C(sp³)–H/C(sp²)–H bond cleavage
  作者：Yunqi Liu、Yudong Yang、Chunxia Wang、Zhishuo Wang、Jingsong You

  DOI：10.1039/c8cc09099h

  日期：——

  and directed C(sp2)–H activation into a single approach for discovering unprecedented chemical transformations. As a proof-of-concept, we disclose for the first time the rhodium-catalyzed regioselective oxidative annulation of anilines with allylbenzenes to deliver a variety of indoles. In this work, the C3 and C2 positions of the allylic segment are set to construct C–N and C–C bonds, respectively

  本文描述的是将烯丙基C（sp 3）-H激活和定向C（sp 2）-H激活合并为单一方法以发现前所未有的化学转化。作为概念验证，我们首次公开了铑催化的苯胺与烯丙基苯的区域选择性氧化环合反应，以释放出各种吲哚。在这项工作中，将烯丙基链段的C3和C2位置分别设置为构建C–N和C–C键。
• Recyclable [Ru2Cl3(p-cymene)2][PF6]/Cu(OAc)2/PEG-400/H2O system for oxidative annulation of alkynes by aniline derivatives: Green synthesis of indoles
  作者：Yang Liao、Ting Wei、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.023

  日期：2017.3

  [Ru2Cl3(p-cymene)(2)][PF6] in a mixture of PEG-400 and water is shown to be a highly efficient catalyst for the oxidative annulation of alkynes by N-2-pyrimidyl-substituted anilines bearing a removable directing group. The reaction could be conducted at 100 degrees C using Cu(OAc)(2)center dot H2O (2.0 equiv) as oxidant, yielding a variety of indole derivatives in good to excellent yields. The isolation of the products was readily performed by extraction with petroleum ether and more importantly, both [Ru2Cl3(p-cymene)(2)][PF6] and Cu(OAc)(2) in PEG-400/H2O system could be easily recycled and reused six times without any loss of catalytic activity. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.