(2E)-4-phenyl-2-[(phenylmethoxy)imino]-3-butynoic acid methyl ester | 1313396-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-4-phenyl-2-[(phenylmethoxy)imino]-3-butynoic acid methyl ester
• CAS: 1313396-20-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: SBPOSQBZIWSVPG-HTXNQAPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-phenyl-2-[(phenylmethoxy)imino]-3-butynoic acid methyl ester 在 silver tetrafluoroborate 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到5-苯基异噁唑-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed synthesis of disubstituted isoxazoles by cyclization of alkynyl oxime ethers

  摘要：

  A facile and practical synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles via a silver-catalyzed cyclization and subsequent protonation of alkynyl oxime ethers has been developed. The methodology was successfully applied to the synthesis of a biologically active isoxazolecarboxylic acid. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.083
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-oxo-4-phenylbut-3-ynoate 、 苄氧基胺盐酸盐 在 吡啶 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(2E)-4-phenyl-2-[(phenylmethoxy)imino]-3-butynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed synthesis of disubstituted isoxazoles by cyclization of alkynyl oxime ethers

  摘要：

  A facile and practical synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles via a silver-catalyzed cyclization and subsequent protonation of alkynyl oxime ethers has been developed. The methodology was successfully applied to the synthesis of a biologically active isoxazolecarboxylic acid. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.083