methyl 2-(hydroxy(2-(phenylethynyl)thiophen-3-yl)methyl)acrylate | 1431563-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(hydroxy(2-(phenylethynyl)thiophen-3-yl)methyl)acrylate
• CAS: 1431563-00-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃S
• 分子量: 298.362
• InChiKey: XBVHDBPZJMPKAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(hydroxy(2-(phenylethynyl)thiophen-3-yl)methyl)acrylate 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-((3-(phenylethynyl)thiophen-2-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  自由基级联环化：1,6-烯炔与芳基自由基的电子催化反应

  摘要：

  探索了在无金属反应条件下通过电子催化各种 1,6-烯炔与芳基自由基的自由基级联环化。容易获得的苯胺被用作自由基前体，反应在没有任何过渡金属的情况下进行。这些级联包含三个 C-C 键形成，提供具有扩展 π 系统的多环结构。研究了其中一些新化合物的光物理性质，并提出了合理的反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601033
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 在 三乙烯二胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 2-(hydroxy(2-(phenylethynyl)thiophen-3-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  自由基级联环化：1,6-烯炔与芳基自由基的电子催化反应

  摘要：

  探索了在无金属反应条件下通过电子催化各种 1,6-烯炔与芳基自由基的自由基级联环化。容易获得的苯胺被用作自由基前体，反应在没有任何过渡金属的情况下进行。这些级联包含三个 C-C 键形成，提供具有扩展 π 系统的多环结构。研究了其中一些新化合物的光物理性质，并提出了合理的反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601033

文献信息

• Tandem Cyclizations of 1,6-Enynes with Arylsulfonyl Chlorides by Using Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Guo-Bo Deng、Zhi-Qiang Wang、Jia-Dong Xia、Peng-Cheng Qian、Ren-Jie Song、Ming Hu、Lu-Bin Gong、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201208380

  日期：2013.1.28

  Ray of light: 10a,11‐Dihydro‐10H‐benzo[b]fluorenes were synthesized by a visible‐light‐catalyzed tandem cyclization of 1,6‐enynes with arylsulfonyl chlorides. This method extends the scope of enyne cyclizations and represents a new synthetic application of arylsulfonyl chlorides.

  光线：10 a，11-二氢-10 H-苯并[ b ]芴是通过可见光催化的1,6-烯炔与芳基磺酰氯的串联环化反应合成的。该方法扩展了烯炔环化的范围，代表了芳基磺酰氯的新合成应用。