4-chloro-5-iodo-7-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 867164-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-chloro-5-iodo-7-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-5-iodo-7-phenylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 867164-06-5
• 化学式: C₁₂H₇ClIN₃
• 分子量: 355.565
• InChiKey: AFBSFAGARCYDHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-iodo-7-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以97%的产率得到5-iodo-7-phenyl-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MAP4K4 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE MAP4K4

  摘要：

  这项发明涉及可能作为Mitogen-activated Protein Kinase Kinase Kinase Kinase-4（MAP4K4）抑制剂有用的化合物。发明还涉及这些化合物的使用，例如在治疗心脏疾病的方法中。特别是，本发明涉及公式（I）的化合物：

  公开号：

  WO2020115481A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 、 苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 4-chloro-5-iodo-7-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,6-BICYCLIC RING SUBSTITUTED HETEROBICYCLIC PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE HETEROBICYCLIQUES A SUBSTITUTION DE NOYAU BICYCLIQUE 6,6

  摘要：

  该式(I)的化合物及其药用可接受的盐，其中XI、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1和Q1在此处定义，抑制IGF-1R酶，可用于治疗和/或预防高增殖性疾病，如癌症、炎症、牛皮癣、过敏/哮喘、免疫系统疾病和疾病及中枢神经系统疾病和状况。

  公开号：

  WO2005097800A1

文献信息

• Catalyst-Free and Scalable Process for Synthesis of Novel MAP4K4 Inhibitor DMX-5804 and Its Glyco-Conjugates
  作者：Venkateswararao Eeda、Vibhudutta Awasthi

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00130

  日期：2021.7.16

  DMX-5804 is a potent and selective mitogen-activated protein kinase kinase kinase kinase-4 (MAP4K4) inhibitor, which is currently under evaluation for the treatment of myocardial infarction. Here, we report the process development of scalable and practical synthesis of DMX-5804. Process optimization resulted in the following: (1) removal of transition metals from the process and reduced duration of

  DMX-5804 是一种有效的选择性丝裂原活化蛋白激酶激酶激酶 4 (MAP4K4) 抑制剂，目前正在评估其用于治疗心肌梗塞。在这里，我们报告了 DMX-5804 的可扩展和实用合成的工艺开发。工艺优化产生以下结果：(1) 从工艺中去除过渡金属并缩短反应持续时间，(2) 使用低成本原材料显着提高产率的简化工艺，(3) 重要的是，微波辅助反应是(4) 在整个过程中避免了柱纯化，以及 (5) 结晶产物在每个步骤中都显示出超过 95% 的纯度。
• 6,6-Bicyclic ring substituted heterobicyclic protein kinase inhibitors
  申请人：Arnold D. Lee

  公开号：US20060235031A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  Compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , R 1 , and Q 1 are defined herein, inhibit the IGF-1R enzyme and are useful for the treatment and/or prevention of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammation, psoriasis, allergy/asthma, disease and conditions of the immune system, disease and conditions of the central nervous system.

  公式如下的化合物及其药学上可接受的盐，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1和Q1的定义如下，能够抑制IGF-1R酶，适用于治疗和/或预防增生性疾病，如癌症、炎症、牛皮癣、过敏/哮喘、免疫系统疾病和疾病以及中枢神经系统疾病和疾病。
• 6,6-Bicyclic Ring Substituted Heterobicyclic Protein Kinase Inhibitors
  申请人：Arnold Lee D.

  公开号：US20090118499A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , R 1 , and Q 1 are defined herein, inhibit the IGF-1R enzyme and are useful for the treatment and/or prevention of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammation, psoriasis, allergy/asthma, disease and conditions of the immune system, disease and conditions of the central nervous system.

  该公式化合物及其药学上可接受的盐，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1和Q1的定义如下，可抑制IGF-1R酶，用于治疗和/或预防高增殖性疾病，如癌症、炎症、牛皮癣、过敏/哮喘、免疫系统疾病和疾病和中枢神经系统疾病和病症。
• 6,6-bicyclic ring substituted heterobicyclic protein kinase inhibitors
  申请人：OSI Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US08101613B2

  公开（公告）日：2012-01-24

  Compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, R1, and Q1 are defined herein, inhibit the IGF-1R enzyme and are useful for the treatment and/or prevention of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammation, psoriasis, allergy/asthma, disease and conditions of the immune system, disease and conditions of the central nervous system.

  该化合物的公式及其药用可接受盐，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1和Q1的定义如下，抑制IGF-1R酶，可用于治疗和/或预防增生性疾病，如癌症、炎症、牛皮癣、过敏/哮喘、免疫系统疾病和疾病和中枢神经系统的状况。
• [EN] COMPOUND HAVING AXL INHIBITORY ACTIVITY, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE D'AXL, SA MÉTHODE DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种具有AXL抑制活性的化合物及其制备和应用
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2018121228A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  本发明涉及一种具有AXL抑制活性的化合物及其制备和应用。具体地，本发明公开了式(I)所示结构的化合物，其中各基团和取代基如说明书中所定义。本发明还公开了上述化合物的制备方法及其作为蛋白酪氨酸激酶抑制剂，特别是作为AXL抑制剂，在治疗癌症相关疾病的药物中的用途。