GB 17 | 1202071-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: GB 17
• 英文别名: (2R,4aR,4bR,5R,8S,11aS,13aR)-2-hydroxy-8-methyl-5-(2-oxopropyl)-1,2,3,4,4a,4b,5,8,9,10,11,11a,13,13a-tetradecahydronaphtho[2,1-a]quinolizin-6-one
• CAS: 1202071-08-6
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₃
• 分子量: 345.482
• InChiKey: QWRRDCAHYAOJSF-BFZDXGHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,6S)-2-[3-[(9R,10R)-9-[(Z)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-10-yl]-2-oxopropyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 甲酸 、 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) 、 三正丁胺 、 水 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 111.91h， 生成 GB 17
  参考文献：
  名称：

  Galbulimima 生物碱 (-)-GB17 的全合成

  摘要：

  两个迈克尔的故事：报道了 (-)-GB17 的第一个对映选择性全合成。这种独特的萘并喹啉酮骨架的构建是通过两种立体选择性分子内迈克尔加成实现的，一种在催化剂控制下，另一个在底物控制下。

  DOI：

  10.1002/anie.201108227

文献信息

• Total Synthesis of the <i>Galbulimima</i> Alkaloids Himandravine and GB17 Using Biomimetic Diels–Alder Reactions of Double Diene Precursors
  作者：Reed T. Larson、Ryan P. Pemberton、Jenna M. Franke、Dean J. Tantillo、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/jacs.5b07710

  日期：2015.9.2

  enantioselective total syntheses of himandravine and GB17 were completed through a common biomimetic strategy involving Diels-Alder reactions of unusual double diene containing linear precursors. The double diene precursors, containing or lacking a C12 substituent as required to produce GB17 or himandravine, respectively, were found to undergo Diels-Alder reactions to afford mixtures of regioisomeric cycloadducts

  Himandravine 和 GB17 的对映选择性全合成是通过一种常见的仿生策略完成的，该策略涉及不寻常的含有线性前体的双二烯的 Diels-Alder 反应。双二烯前体，分别含有或缺乏产生 GB17 或喜花树碱所需的 C12 取代基，经过 Diels-Alder 反应得到区域异构环加合物的混合物，映射到喜山树碱和 GB17 的替代碳环骨架上。计算研究表明，这些 Diels-Alder 反应通过具有高度双周特征的类似能量的过渡态结构进行，并且在反应中观察到的低水平区域选择性是竞争轨道相互作用和畸变能的结果。