acetic acid 1-ethynyl-2-[3-(2-formyl-phenyl)-prop-2-ynyl]-2-methyl-3-oxo-cyclopentyl ester | 911651-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid 1-ethynyl-2-[3-(2-formyl-phenyl)-prop-2-ynyl]-2-methyl-3-oxo-cyclopentyl ester
• 英文别名: [1-Ethynyl-2-[3-(2-formylphenyl)prop-2-ynyl]-2-methyl-3-oxocyclopentyl] acetate
• CAS: 911651-94-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: IZWVZHQCELVAHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 1-ethynyl-2-[3-(2-formyl-phenyl)-prop-2-ynyl]-2-methyl-3-oxo-cyclopentyl ester 在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到trans-14-acetoxy-13-methyl-13,14,15,16-tetrahydro-12H-cyclopenta[a]phenanthrene-11,17-dione
  参考文献：
  名称：

  A Gold-Catalyzed Domino Process to the Steroid Framework

  摘要：

  The facile formation of the B and C ring of rac-desoxyequilenin and of a chrysenone derivative in just one preparative step is demonstrated, applying a gold-catalyzed domino process, which involves a benzopyrylium cation as the key intermediate and an intramolecular [3+2] cycloaddition as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo060606r
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 acetic acid 1-ethynyl-2-[3-(2-formyl-phenyl)-prop-2-ynyl]-2-methyl-3-oxo-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Gold-Catalyzed Domino Process to the Steroid Framework

  摘要：

  The facile formation of the B and C ring of rac-desoxyequilenin and of a chrysenone derivative in just one preparative step is demonstrated, applying a gold-catalyzed domino process, which involves a benzopyrylium cation as the key intermediate and an intramolecular [3+2] cycloaddition as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo060606r