2-O-ethyl 1-O,1-O-dimethyl 2-(4-bromophenyl)ethane-1,1,2-tricarboxylate | 1440976-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-ethyl 1-O,1-O-dimethyl 2-(4-bromophenyl)ethane-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 1440976-29-3
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₆
• 分子量: 373.2
• InChiKey: QFOPPPDKFZUMFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基乙醛酸乙酯 、 丙二酸二甲酯 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到2-O-ethyl 1-O,1-O-dimethyl 2-(4-bromophenyl)ethane-1,1,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  AC sp 3 –C sp 3键形成α-酮基酯和可烯化碳原核亲核试剂的还原性缩合反应

  摘要：

  描述了通过磷（III）介导的α-酮酸酯与可烯醇化的碳亲核试剂的还原缩合制备致密功能化的不对称1,4-二羰基结构基序。该反应是由Kukhtin-Ramirez将可商购获得的三（二甲基氨基）膦加到α-酮酯底物上引发的，在温和条件下迅速进行。

  DOI：

  10.1021/ol401276b

文献信息

• A C_sp³–C_sp³ Bond Forming Reductive Condensation of α-Keto Esters and Enolizable Carbon Pronucleophiles
  作者：Wei Zhao、Darla M. Fink、Carolyn A. Labutta、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/ol401276b

  日期：2013.6.21

  functionalized unsymmetrical 1,4-dicarbonyl structural motifs by a phosphorus(III)-mediated reductive condensation of α-keto esters and enolizable carbon pronucleophiles is described. The reaction, which is initiated by Kukhtin–Ramirez addition of commercially available tris(dimethylamino)phosphine to the α-keto ester substrate, proceeds rapidly under mild conditions.

  描述了通过磷（III）介导的α-酮酸酯与可烯醇化的碳亲核试剂的还原缩合制备致密功能化的不对称1,4-二羰基结构基序。该反应是由Kukhtin-Ramirez将可商购获得的三（二甲基氨基）膦加到α-酮酯底物上引发的，在温和条件下迅速进行。