(4S)-4-benzyl-3-{[(E)-2,2-dimethoxyethylidene]amino}-1,3-oxazolan-2-one | 575465-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-{[(E)-2,2-dimethoxyethylidene]amino}-1,3-oxazolan-2-one
• CAS: 575465-42-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: AAHZGBZQWNRCQK-DGGAMASNSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 (4S)-4-benzyl-3-{[(E)-2,2-dimethoxyethylidene]amino}-1,3-oxazolan-2-one 在 indium(III) chloride 、 二苯甲酮 作用下， 生成 (4S)-4-benzyl-3-{[-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,2-dimethoxyethyl]amino}-1,3-oxazolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环基的非对映选择性分子间加成到N-酰基醛固酮上。α-氨基酸衍生物的不对称合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本] N-酰基羟乙基叠氮I（R = CO（2）Et，烷基，芳基和呋喃基）在低至-78摄氏度的温度下有效地分子间捕获1,3-二氧戊环基，而无外部活化。对于烷基铝hydr，在低温下在InCl（3）存在下可获得良好的非对映选择性。加合物（II）的精制允许α-氨基酸衍生物的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol034696n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 二苯基膦酰羟胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-{[(E)-2,2-dimethoxyethylidene]amino}-1,3-oxazolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环基的非对映选择性分子间加成到N-酰基醛固酮上。α-氨基酸衍生物的不对称合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本] N-酰基羟乙基叠氮I（R = CO（2）Et，烷基，芳基和呋喃基）在低至-78摄氏度的温度下有效地分子间捕获1,3-二氧戊环基，而无外部活化。对于烷基铝hydr，在低温下在InCl（3）存在下可获得良好的非对映选择性。加合物（II）的精制允许α-氨基酸衍生物的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol034696n