Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(3-iodo-2-oxo-propyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 408359-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(3-iodo-2-oxo-propyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-iodo-2-oxopropyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 408359-30-8
• 化学式: C₁₇H₂₃IO₁₀
• 分子量: 514.268
• InChiKey: ZLZDXBLBYPLRAM-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(3-iodo-2-oxo-propyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (3E)-1-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-(α-D-glucopyranosyl)-5-amino-1,3,4,5-tetradeoxy-5-N-fluorenylmethoxycarbonyl-6-O-diphenyl-tert-butylsilyl-D-glycero-hex-3-eno-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  与蔗糖1相关的亚氨基-C-二糖的合成

  摘要：

  分别由过苄基化和过乙酰化的烯丙基C-吡喃葡萄糖苷制备的稳定化的酰基1和10与受不同保护的D-丝氨酸反应；将获得的α，β-不饱和酮3和12进行甲磺酰化，然后进行分子内还原胺化，得到与蔗糖有关的不同的亚氨基-C-二糖14、15、18和19。

  DOI：

  10.1081/car-100108281
• 作为产物：
  描述：

  1-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-(α-D-glucopyranosyl)-3-iodopropan-2-ol 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(3-iodo-2-oxo-propyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  与蔗糖1相关的亚氨基-C-二糖的合成

  摘要：

  分别由过苄基化和过乙酰化的烯丙基C-吡喃葡萄糖苷制备的稳定化的酰基1和10与受不同保护的D-丝氨酸反应；将获得的α，β-不饱和酮3和12进行甲磺酰化，然后进行分子内还原胺化，得到与蔗糖有关的不同的亚氨基-C-二糖14、15、18和19。

  DOI：

  10.1081/car-100108281