(25R)-6β-acetoxy-5-hydroxy-5α-spirostan-3-one | 909879-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-6β-acetoxy-5-hydroxy-5α-spirostan-3-one
• 英文别名: (25R)-6β-acetoxy-5-hydroxy-5α-spirostan-3-one；(25R)-6β-Acetoxy-5-hydroxy-5α-spirostan-3-on
• CAS: 909879-44-3
• 化学式: C₂₉H₄₄O₆
• 分子量: 488.665
• InChiKey: ASLUGHWSZDBMRU-BWTCROFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-6β-acetoxy-5-hydroxy-5α-spirostan-3-one 在 盐酸 、 氯仿 作用下， 生成 (25R)-6β-acetoxy-spirost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Steroids. LVI.¹ C-6 Oxygenated Derivatives of Cortical Hormones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01649a005
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-螺甾-4-烯-3-酮 在 吡啶 、 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 、 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 (25R)-6β-acetoxy-5-hydroxy-5α-spirostan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Steroids. LVI.¹ C-6 Oxygenated Derivatives of Cortical Hormones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01649a005

文献信息

• Carbohydrate–steroid conjugation by Ugi reaction: one-pot synthesis of triple sugar/pseudo-peptide/spirostane hybrids
  作者：Daniel G. Rivera、Karell Pérez-Labrada、Liudmila Lambert、Simon Dörner、Bernhard Westermann、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1016/j.carres.2012.05.003

  日期：2012.10

  pseudo-peptide, and steroidal moieties is described. For this, a new carbohydrate-steroid conjugation approach based on the Ugi four-component reaction was implemented for the ligation of glucose and chacotriose to spirostanic steroids. The approach proved wide substrate scope, as both mono and oligosaccharides functionalized with amino, carboxy, and isocyano groups were conjugated to steroidal substrates in

  描述了结合糖，假肽和甾体部分的新型分子嵌合体的一锅法合成。为此，实施了基于Ugi四组分反应的新的碳水化合物-类固醇结合方法，用于将葡萄糖和二十碳三糖连接到螺甾体类固醇。该方法证明了广泛的底物范围，因为被氨基，羧基和异氰基官能化的单糖和寡糖均以有效的多组分方式与甾体底物缀合。基于Ugi反应的azo酸变体的两种替代策略被用于合成类似于天然螺旋螺皂甙的基于四唑的Chacotriose-diosgenin共轭物。这是第一次生产三糖/假肽/类固醇杂种，
• Studies on the regioselectivity of the Baeyer-Villiger reaction of 3-keto steroids: Conformational effects determine the migration aptitude
  作者：Daniel G. Rivera、Orlando Pando、Reynier Suardiaz、Francisco Coll

  DOI：10.1016/j.steroids.2007.01.002

  日期：2007.5

  completely unselective for 3-keto-5beta-steroids by using m-chloroperoxybenzoic acid. Theoretical studies were performed to explain the regiochemistry of this process, which is suggested to be controlled by conformational effects in the transition state of the Criegee rearrangement.

  通过使用间氯过氧苯甲酸和三氟过氧乙酸作为氧化剂，对 3-酮类固醇的 Baeyer-Villiger 反应进行了详细研究。该过程在使用两种过酸的情况下对 3-keto-5alpha-类固醇具有完全区域特异性，并且通过使用三氟过氧乙酸仅对 3-keto-5beta-类固醇具有部分区域选择性。有趣的是，通过使用间氯过氧苯甲酸，该反应对 3-keto-5beta-类固醇完全没有选择性。进行了理论研究以解释该过程的区域化学，这表明该过程受 Criegee 重排过渡态中的构象效应控制。
• Synthesis of peptidomimetic-spirostane hybrids via Ugi reaction: a versatile approach for the formation of peptide–steroid conjugates
  作者：Daniel G. Rivera、Orlando Pando、Francisco Coll

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.050

  日期：2006.8

  A general approach towards the preparation of peptide-steroid conjugates has been addressed. Utilizing the Ugi reaction, five peptidomimetic-steroid hybrids were achieved in good to excellent yields from carboxy- and amino-spirostanes and mono-protected alpha-amino acids. Diverse synthetic routes, specially focused on the formation of secosteroids, were implemented to introduce Ugi-type functionalities at different positions of the steroidal nucleus. This versatile approach is suitable for the formation of stable conjugates of steroids with other biologically relevant molecules. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.