| 1338061-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1338061-88-3
• 化学式: C₅₂H₅₉N₁₁O₇SSe
• 分子量: 1061.14
• InChiKey: LLSSCHBFGBHEPT-IQEGJHDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  295.1
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 HCKFWW 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tandem MS Analysis of Selenamide-Derivatized Peptide Ions

  摘要：

  我们之前的研究表明，硒酰胺试剂如依布硒啉和N-(苯基硒基)邻苯二甲酰亚胺(NPSP)可用于蛋白质/肽硫醇的选择性、快速衍生化，且转化率高。本文报道了硒酰胺衍生肽离子在碰撞诱导解离 (CID) 和电子转移解离 (ETD) 下的 MS/MS 解离行为的系统研究。在正离子模式下，衍生肽离子表现出标签依赖性 CID 解离途径。例如，依布硒啉衍生的肽离子在 CID 上优先经历 Se-S 键裂解，产生特征片段离子，即质子化的依布硒啉 (m/z 276)，它可以选择性识别蛋白质消化物中的硫醇肽，并选择性检测使用前体离子扫描 (PIS) 从蛋白质混合物中提取硫醇蛋白。相比之下，NPSP 衍生的肽离子在 CID 过程中保留其苯基硒基标签，这对于肽测序和定位半胱氨酸残基非常有用。在负离子 CID 模式下，两种类型的标签都会优先通过 Se-S 裂解而丢失，类似于含二硫键的肽阴离子 CID 期间的 S-S 键裂解。考虑到制备硒酰胺衍生肽的便利性以及标签中Se-S与S-S键的相似性，我们还检查了衍生肽离子的ETD，以探讨基于电子的离子解离机制。有趣的是，携带质子或碱金属离子的肽离子容易发​​生 Se-S 键的断裂，而形成 c/z 离子的主链断裂则受到严重抑制。这些结果与为描述基于电子的离子解离过程而提出的犹他-华盛顿机制一致。

  DOI：

  10.1007/s13361-011-0170-4